allyl o-methoxymethylphenyl ether | 110731-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl o-methoxymethylphenyl ether
• 英文别名: Benzene, 1-(methoxymethyl)-2-(2-propenyloxy)-；1-(methoxymethyl)-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 110731-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YTFZFBCCQWMQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl o-methoxymethylphenyl ether 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-(methoxymethyl)-2-(1-propenyloxy)benzene 、 (E)-1-(methoxymethyl)-2-(1-propenyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038
• 作为产物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]甲醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以79%的产率得到allyl o-methoxymethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038

文献信息

• Selective O-Deallylation of <i>o</i>-Allyloxyanisoles
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、César Marcos、Francisco Fañanás

  DOI：10.1055/s-2008-1077962

  日期：——

  o-Allyloxyanisoles are selectively and easily deallylated by treatment with sec- or tert-butyllithium at low temperature. The reaction is proposed to proceed through a tandem intermolecular carbolithiation-β-elimination process, which can also be considered an SN2′ attack of the organolithium on the allyl ether.

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。
• Intramolecular reactivity of functionalized arylcarbenes: 2-allyloxyphenylcarbenes
  作者：Frank Gotzhein、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00090-7

  日期：1997.2

  2-Allyloxyphenylcarbenes (8) undergo intramolecular addition (→ 9) and (formal) CH insertion (→ 11) competitively. Stereochemical labels indicate that 11 and major amounts of 9 arise from triplet 8. The intermolecular OH insertion of singlet 8 with methanol (neat) is ca. 50 times faster than intramolecular addition. Under these conditions, intramolecular reactions and intersystem crossing of triplet

  2- Allyloxyphenylcarbenes（8）经受分子内加成（→ 9）和（正式）CH插入（→ 11）竞争性。立体化学标记表明，三重态8产生11个和9的大部分。单峰8与甲醇（纯净）的分子间OH插入大约为。比分子内添加快50倍。在这些条件下，分子内反应和三重态的系间窜越8继续进行以相似的速率（ķ Ť〜ķ TS）。