allyl o-methoxymethylphenyl ether | 110731-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl o-methoxymethylphenyl ether
• 英文别名: Benzene, 1-(methoxymethyl)-2-(2-propenyloxy)-；1-(methoxymethyl)-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 110731-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YTFZFBCCQWMQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl o-methoxymethylphenyl ether 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-(methoxymethyl)-2-(1-propenyloxy)benzene 、 (E)-1-(methoxymethyl)-2-(1-propenyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038
• 作为产物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]甲醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以79%的产率得到allyl o-methoxymethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038

文献信息

• Selective O-Deallylation of <i>o</i>-Allyloxyanisoles
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、César Marcos、Francisco Fañanás

  DOI：10.1055/s-2008-1077962

  日期：——

  o-Allyloxyanisoles are selectively and easily deallylated by treatment with sec- or tert-butyllithium at low temperature. The reaction is proposed to proceed through a tandem intermolecular carbolithiation-β-elimination process, which can also be considered an SN2′ attack of the organolithium on the allyl ether.

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。
• Intramolecular reactivity of functionalized arylcarbenes: 2-allyloxyphenylcarbenes
  作者：Frank Gotzhein、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00090-7

  日期：1997.2

  2-Allyloxyphenylcarbenes (8) undergo intramolecular addition (→ 9) and (formal) CH insertion (→ 11) competitively. Stereochemical labels indicate that 11 and major amounts of 9 arise from triplet 8. The intermolecular OH insertion of singlet 8 with methanol (neat) is ca. 50 times faster than intramolecular addition. Under these conditions, intramolecular reactions and intersystem crossing of triplet

  2- Allyloxyphenylcarbenes（8）经受分子内加成（→ 9）和（正式）CH插入（→ 11）竞争性。立体化学标记表明，三重态8产生11个和9的大部分。单峰8与甲醇（纯净）的分子间OH插入大约为。比分子内添加快50倍。在这些条件下，分子内反应和三重态的系间窜越8继续进行以相似的速率（ķ Ť〜ķ TS）。
• Intramolecular addition reactions of functionalized arylcarbenes to double bonds
  作者：Wolfgang Kirmse、Guenter Hoemberger

  DOI：10.1021/ja00010a038

  日期：1991.5

  was found to compete with intramolecular addition to the double bonds. The product distributions are strongly affected by triplet sensitization, in contrast to those of analogous intermolecular reactions. The singlet and triplet components of the intramolecular processes were dissected and evaluated in terms of k S /k ST and k T /k TS rate ratios. Intramolecular cycloaddition reactions of singlet arylcarbenes

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，