tert-butyl 2,4-dioxothiazolidine-3-carboxylate | 1351203-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl 2,4-dioxothiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-1,3-thiazolidinedione；Tert-butyl 2,4-dioxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1351203-95-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 217.246
• InChiKey: YVGJANMESRDNKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 tert-butyl 2,4-dioxothiazolidine-3-carboxylate 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 5-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-2,4-dioxothiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione–Isatin Conjugates via an Uncatalyzed Diastereoselective Aldol Reaction on Water

  摘要：

  An uncatalyzed aldol reaction of N-substituted thiazolidinediones with isatin derivatives has been developed "on water" to afford a new class of pharmacologically important thiazolidinedione-isatin conjugates in excellent yields and diastereoselectivities. The isatin-thiazolidine conjugate undergoes a catalyst-free stereoselective transfer aldol reaction on water. Single-crystal X-ray studies reveal that the aldol products can self-assemble to form supramolecular DNA "zipper" like structures through intermolecular hydrogen bonds and aromatic pi-pi interactions.

  DOI：

  10.1021/jo402515d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到tert-butyl 2,4-dioxothiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮的未催化醛醇缩合反应

  摘要：

  噻唑烷二酮已与“水”上的芳族醛一起用作醛醇给体，并已在DMSO中用作催化剂，无需使用任何催化剂即可以高收率和纯度得到相应的β-羟基羰基化合物。的p -氰基和p -硝基取代羟醛产品经过顺式/反异构化通过一个烯醇化机制，提供一个“水”非对映选择性开关。水分子在稳定吡啶和噻唑含醛的合成羟醛产物中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2gc35819k