3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-14β-hydroxy-17β-{1R-[[(methylthio)thiocarbonyl]oxy]propyl}-5β-androstane | 380601-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-14β-hydroxy-17β-{1R-[[(methylthio)thiocarbonyl]oxy]propyl}-5β-androstane
• 英文别名: O-[(1R)-1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 380601-49-0
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃S₂Si
• 分子量: 554.974
• InChiKey: XYJCBJNFDADAGH-QLKZCGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-14β-hydroxy-17β-{1R-[[(methylthio)thiocarbonyl]oxy]propyl}-5β-androstane 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.8 g的产率得到3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-14β-hydroxy-17β-propyl-5β-androstane
  参考文献：
  名称：

  3个beta，14个beta-dihydroxy-5 beta-雄烷和3个beta-hydroxy-14-oxoseco-D-5 beta-雄烷的17种α-O-（氨基烷基）肟衍生物作为Na（+），K（+ ）洋地黄受体处的-ATP酶。

  摘要：

  一系列的3 beta，14 beta-dihydroxy-5 beta-雄甾烷和3 beta-hydroxy-14-oxoseco-D-5 beta的洋地黄Na（+），K（+）-ATPase受体的合成和结合亲和力报道了带有17个α-（氨基烷氧基）亚氨基链的-雄甾烷衍生物。还研究了一些衍生物的正性肌力。我们最近提出的分子与洋地黄受体相互作用的模型被用来设计这些化合物。在此基础上，预测了设计新型Na（+），K（+）-ATPase抑制剂的可能性，而不受D环区域经典洋地黄骨架的立体化学的约束。这两个系列中最有效的化合物（EZ）-17 alpha- [2-[（2-氨基乙氧基）亚氨基]乙基] -5β-雄甾烷3β的结合亲和力，14β-二醇（6f）和（EZ）-3β-羟基-17α-[2-[（（2-氨基乙氧基）亚氨基]乙基] -14,15-seco-5β-雄烷-14-一（24c ）比有效的天然化合物洋地黄毒苷

  DOI：

  10.1021/jm0109208
• 作为产物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-14β-hydroxy-17β-{1R-[[(methylthio)thiocarbonyl]oxy]propyl}-5β-androstane
  参考文献：
  名称：

  3个beta，14个beta-dihydroxy-5 beta-雄烷和3个beta-hydroxy-14-oxoseco-D-5 beta-雄烷的17种α-O-（氨基烷基）肟衍生物作为Na（+），K（+ ）洋地黄受体处的-ATP酶。

  摘要：

  一系列的3 beta，14 beta-dihydroxy-5 beta-雄甾烷和3 beta-hydroxy-14-oxoseco-D-5 beta的洋地黄Na（+），K（+）-ATPase受体的合成和结合亲和力报道了带有17个α-（氨基烷氧基）亚氨基链的-雄甾烷衍生物。还研究了一些衍生物的正性肌力。我们最近提出的分子与洋地黄受体相互作用的模型被用来设计这些化合物。在此基础上，预测了设计新型Na（+），K（+）-ATPase抑制剂的可能性，而不受D环区域经典洋地黄骨架的立体化学的约束。这两个系列中最有效的化合物（EZ）-17 alpha- [2-[（2-氨基乙氧基）亚氨基]乙基] -5β-雄甾烷3β的结合亲和力，14β-二醇（6f）和（EZ）-3β-羟基-17α-[2-[（（2-氨基乙氧基）亚氨基]乙基] -14,15-seco-5β-雄烷-14-一（24c ）比有效的天然化合物洋地黄毒苷

  DOI：

  10.1021/jm0109208