ethyl (2S,3R)-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate | 1273321-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1273321-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: DZFIIRIIEICIPK-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael-Wittig-Michael-Michael反应：五取代的环戊烷甲醛和五取代的环己烷甲醛的二分结构

  摘要：

  将甲乙氧基亚甲基三苯基磷烷（一种Wittig试剂）迈克尔加成到硝基烯烃中，然后与甲醛甲酸酯和肉桂醛或甲醛和肉桂醛反应，得到各自带有季碳中心的五取代环戊烷甲醛和具有五个连续立体中心且具有优异对映体选择的五取代环己烷甲醛（对映体选择> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol1030487
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-2-methylidene-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(2R,3R)-2-Methyl-4-nitro-3-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael-Wittig-Michael-Michael反应：五取代的环戊烷甲醛和五取代的环己烷甲醛的二分结构

  摘要：

  将甲乙氧基亚甲基三苯基磷烷（一种Wittig试剂）迈克尔加成到硝基烯烃中，然后与甲醛甲酸酯和肉桂醛或甲醛和肉桂醛反应，得到各自带有季碳中心的五取代环戊烷甲醛和具有五个连续立体中心且具有优异对映体选择的五取代环己烷甲醛（对映体选择> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol1030487

文献信息

• Alkylation of Ketene Silyl Acetals with Nitroolefins Mediated by Sterically Encumbered Lewis Acids
  作者：John A. Tucker、Terrance L. Clayton、Donald M. Mordas

  DOI：10.1021/jo9624004

  日期：1997.6.1

  procedures for the corresponding reaction of esters suffer from important limitations such as modest yields, lack of demonstrated generality, inconveniently low reaction temperatures, and/or the use of a large excess of one of the two reactants. In the present work, we examined the efficacy of a series of Lewis acid catalysts for the alkylation of ketene silyl acetals with nitroolefins. Previously reported

  硝基烯烃作为“（+）CC-NH（2）”和“（+）C（C = O）R”合成子的效用受到亲核试剂存在下它们容易聚合的限制。尽管已经开发出许多方法用于酮与硝基烯烃的成功烷基化，但是目前可用于酯的相应反应的方法具有重要的局限性，例如中等收率，缺乏可证明的通用性，不方便的低反应温度和/或使用。过量的两种反应物之一。在本工作中，我们研究了一系列路易斯酸催化剂对乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝基烯烃烷基化的功效。先前报道的使用二氯化二异丙氧基钛的条件无法在令人满意的结果中使用缺少对NO（2）基团的取代基α的硝基烯烃。相比之下，使用Yamamoto率先使用的立体拥塞的Lewis酸可获得良好至优异的结果。在该反应中成功使用硝基乙烯代表了这种相对未使用的“（+）CH（2）CH（2）NH（2）”合成子的实用性的显着扩展。
• Enantioselective Organocatalytic Michael−Wittig−Michael−Michael Reaction: Dichotomous Construction of Pentasubstituted Cyclopentanecarbaldehydes and Pentasubstituted Cyclohexanecarbaldehydes
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Cheng-Wei Lin、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol1030487

  日期：2011.3.18

  reagent) to nitroalkenes, followed by a reaction with ethyl formylformate and cinnamaldehydes, or formaldehyde and cinnamaldehydes, provided the respective pentasubstituted cyclopentanecarbaldehydes bearing a quaternary carbon center and pentasubstituted cyclohexanecarbaldehydes having five contiguous stereocenters with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  将甲乙氧基亚甲基三苯基磷烷（一种Wittig试剂）迈克尔加成到硝基烯烃中，然后与甲醛甲酸酯和肉桂醛或甲醛和肉桂醛反应，得到各自带有季碳中心的五取代环戊烷甲醛和具有五个连续立体中心且具有优异对映体选择的五取代环己烷甲醛（对映体选择> 99％ee）。