(S)-3-((2R,4S,5R,6S)-5-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-oxy)-2,4,6-trimethyloctanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1442693-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((2R,4S,5R,6S)-5-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-oxy)-2,4,6-trimethyloctanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyloctanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1442693-37-9
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₄Si
• 分子量: 427.7
• InChiKey: YAYPUQLTAXCPOM-CENDIDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((E,4S,5R,6S)-5-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-oxy)-2,4,6-trimethyloct-2-enoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 双(2-甲氧基乙基)胺 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以71%的产率得到(S)-3-((2R,4S,5R,6S)-5-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-oxy)-2,4,6-trimethyloctanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Reduced Propionates by Stereoselective Reductions Combined with the Kobayashi Reaction

  摘要：

  A concise and straightforward synthesis of 2,4,6-trimethyloctanoates was established by using the sequence of the vinylogous Mukalyama aldol reaction and regio- and stereoselective reduction reactions. All Isomers were obtained selectively in a few steps. The short step synthesis of septoriamycin A, an antimalarial and antileishmanial agent, has been achieved by this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol401406m