16α,17-Epoxy-20α-hydroxypregn-4-en-3-on | 2872-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17-Epoxy-20α-hydroxypregn-4-en-3-on
• 英文别名: 20α-hydroxy-16α,17α-epoxypregn-4-en-3-one
• CAS: 2872-76-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: CNMYHASNUUCQTI-YDPQEGGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  242.5-245 °C
• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17-Epoxy-20α-hydroxypregn-4-en-3-on 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.6%的产率得到16,17-环氧黄体酮
  参考文献：
  名称：

  沃氏氧化物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种从16‑烯‑20酮合成沃氏氧化物的方法；所述的沃氏氧化物16α，17α‑环氧‑孕甾‑4‑烯‑3，20‑二酮具有如下的结构式：所述的甾体原料16‑烯‑20酮具有如下的结构式：该方法从甾体原料16‑烯‑20酮经过锌粉还原，高选择性、高产率地得到具有烯丙醇结构的16‑烯‑20‑羟基甾体化合物，环氧化后可以定量得到单一立体构型的环氧化产物，经过21位羟基氧化即可得到沃氏氧化物。该路线选择性好，产率高，反应条件温和，操作简单，易于工业化规模生产。

  公开号：

  CN104610421B
• 作为产物：
  描述：

  20α-hydroxypregna-4,16(17)-dien-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.8%的产率得到16α,17-Epoxy-20α-hydroxypregn-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  沃氏氧化物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种从16‑烯‑20酮合成沃氏氧化物的方法；所述的沃氏氧化物16α，17α‑环氧‑孕甾‑4‑烯‑3，20‑二酮具有如下的结构式：所述的甾体原料16‑烯‑20酮具有如下的结构式：该方法从甾体原料16‑烯‑20酮经过锌粉还原，高选择性、高产率地得到具有烯丙醇结构的16‑烯‑20‑羟基甾体化合物，环氧化后可以定量得到单一立体构型的环氧化产物，经过21位羟基氧化即可得到沃氏氧化物。该路线选择性好，产率高，反应条件温和，操作简单，易于工业化规模生产。

  公开号：

  CN104610421B

文献信息

• Steroid transformations
  作者：N. E. Voishvillo、A. M. Turuta、A. V. Kamernitskii、N. D. Dzhlantiashvili、V. K. Dacheva-Spasova

  DOI：10.1007/bf00766462

  日期：1992.2