2-(perfluorophenyl)quinoxaline | 1315336-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(perfluorophenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(pentafluorophenyl)quinoxaline；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)quinoxaline
• CAS: 1315336-96-9
• 化学式: C₁₄H₅F₅N₂
• 分子量: 296.199
• InChiKey: QGEYKLHISZFKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorophenyl)quinoxaline 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以54%的产率得到2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？F用三乙基硅烷活化多氟芳烃：轻松获得部分氟化的芳烃

  摘要：

  PdF：简单的催化体系，广泛的底物范围和高度的多功能性为部分氟化的芳族化合物提供了有用且便捷的途径（请参阅方案）。调节反应条件使得可以制备各种各样的产物结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201300400
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以230 mg的产率得到2-(perfluorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Li/C-H coupling of pentafluorophenyl lithium with azines - An atom- and step-economical strategy for the synthesis of polyfluoroaryl azaaromatics

  摘要：

  The S-N(H) methodology has successfully been applied for the direct C(sp(2))-H functionalization of azaaromatics through the C-Li/C-H coupling of pentafluorophenyl lithium with azines and their N-oxides. As a result, a number of novel fluorinated biheterocyclic ensembles, that are of interest in the design of bioactive molecules and advanced materials, have been prepared in good to excellent yields under rather mild condition. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.020

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Shilu Fan、Jie Yang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol201706t

  日期：2011.8.19

  We report a Pd-catalyzed direct cross-coupling of electron-deficient polyfluoroarenes with heteroaromatic tosylates. The notable features of this reaction are its high reaction efficiency, excellent chemoselectivity, operational simplicity, and mild reaction conditions. We have applied this protocol to prepare the semiconducting materials in a highly efficient manner.

  我们报告了P​​d催化的电子不足的多氟芳烃与杂芳族甲苯磺酸盐的直接交叉偶联。该反应的显着特征是其高反应效率，优异的化学选择性，操作简便和温和的反应条件。我们已应用此协议以高效的方式制备半导体材料。
• 含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103193568B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法，具体地，公开了通式C1、C2或C3所示化合物的制备方法，该方法包括步骤：在催化剂存在下，将通式A1、A2或A3所示化合物与通式B所示化合物进行反应，从而形成通式C1、C2或C3所示化合物。