5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-iodoadenosine | 440099-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-iodoadenosine
• 英文别名: 9-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-iodo-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 440099-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₄IN₅O₂Si
• 分子量: 473.389
• InChiKey: ZNHHYMCGRUQYNG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-iodoadenosine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-C(phenylethynyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  通用的中间体，用于合成3'-取代的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（d4A）：通过自由基介导的脱磺酰化锡烷基化反应制备3'- C-锡烷基-d4A

  摘要：

  描述了一种用于将三丁基锡烷基引入2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧腺苷（2：d4A）的3'-位的方法。Bu 3 SnOMe与d4A的烷氧基转移以及随后的阴离子O→ C苯乙烯基转移产生3'-C-三丁基锡烷基-d4A（5），但收率低。另一种途径涉及从9- [2,3-脱水-5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-d-呋喃呋喃糖基] -N 6-吡咯并丙二胺（14）开始的几种反应：用NaSPh开环，氧化3′- C-苯硫基，除去N 6-新戊酰基，2′- O甲磺酸化，消除甲磺酸和锡自由基介导的3'- C-苯磺酰基取代。该方法的总产率为14的55％。5'-的合成效用ø - （叔丁基二甲基）-3'- Ç -tributylstannyl-D4A（18）如此得到的简要地由一些3'-取代的类似物（制备例示19 - 23：I，BR， Ph，乙烯基和苯基乙炔基）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(tri-n-butylstannyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-iodoadenosine
  参考文献：
  名称：

  通用的中间体，用于合成3'-取代的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（d4A）：通过自由基介导的脱磺酰化锡烷基化反应制备3'- C-锡烷基-d4A

  摘要：

  描述了一种用于将三丁基锡烷基引入2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧腺苷（2：d4A）的3'-位的方法。Bu 3 SnOMe与d4A的烷氧基转移以及随后的阴离子O→ C苯乙烯基转移产生3'-C-三丁基锡烷基-d4A（5），但收率低。另一种途径涉及从9- [2,3-脱水-5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-d-呋喃呋喃糖基] -N 6-吡咯并丙二胺（14）开始的几种反应：用NaSPh开环，氧化3′- C-苯硫基，除去N 6-新戊酰基，2′- O甲磺酸化，消除甲磺酸和锡自由基介导的3'- C-苯磺酰基取代。该方法的总产率为14的55％。5'-的合成效用ø - （叔丁基二甲基）-3'- Ç -tributylstannyl-D4A（18）如此得到的简要地由一些3'-取代的类似物（制备例示19 - 23：I，BR， Ph，乙烯基和苯基乙炔基）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00153-9