Allyl-4-t-butyl-2-methyl-phenylaether | 41388-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl-4-t-butyl-2-methyl-phenylaether
• 英文别名: allyl-(4-tert-butyl-2-methyl-phenyl)-ether；Allyl-(4-tert-butyl-2-methyl-phenyl)-aether；6-Allyloxy-1-methyl-3-tert.-butyl-benzol；4-Tert-butyl-2-methyl-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 41388-69-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: MMFSHVSNHJVZEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-4-t-butyl-2-methyl-phenylaether 在 12-TPA/SBA 15 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到2-羟基-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  MCM-41支持的磷钨酸催化烯丙基芳基醚中C–O键的裂解†

  摘要：

  使用负载在高表面积材料MCM-41上的固体酸成功地在存在其他氧保护基的情况下从烯丙基芳基醚中除去保护烯丙基。在各种吸电子，给电子和可氧化官能团的存在下，该催化剂表现出优异的活性。该方法对于除去各种天然产物（如香兰素，异香兰素和其他氧官能化的醛和酮）的保护烯丙基也是非常有用的。

  DOI：

  10.1039/c7nj00375g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到Allyl-4-t-butyl-2-methyl-phenylaether
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松一锅合成脂肪族桥接二芳氧基化合物、环醚和冠醚

  摘要：

  摘要 我们在此报告了脂肪族桥连二芳氧基化合物、环状醚和冠醚的简便、室温、无催化剂、一锅法合成。无水碳酸钾 (K2CO3) 作为弱碱与二甲基亚砜一起生成苯氧离子，促进溴代烷烃的亲核取代以产生相应的冠醚。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1267858

文献信息

• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• Buu-Hoi; Hiong-Ki-Wei; Royer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5> 12, p. 866,869
  作者：Buu-Hoi、Hiong-Ki-Wei、Royer

  DOI：——

  日期：——