1-[3,6-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanol | 1335001-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[3,6-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 1335001-28-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: FNEMRHBOWHWBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,6-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-(2-hydroxyphenethyl)-3,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Bauhinoxepin J 的全合成：一种从紫荆花中分离的生物活性二苯并[b,f]oxepin

  摘要：

  有效合成了具有抗分枝杆菌、抗疟和肿瘤生长抑制活性的 Bauhinoxepin J。该方法涉及关键步骤，包括两个芳族部分的偶联反应以构建所需的碳骨架，双酚衍生物的化学选择性苯酚氧化以建立关键的环化前体，以及通过内部环化构建特征性的七元二氢氧杂环己酮环以产生靶标 bauhinoxepin J。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100845
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]acetaldehyde 、 1,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-[3,6-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bauhinoxepin J 的全合成：一种从紫荆花中分离的生物活性二苯并[b,f]oxepin

  摘要：

  有效合成了具有抗分枝杆菌、抗疟和肿瘤生长抑制活性的 Bauhinoxepin J。该方法涉及关键步骤，包括两个芳族部分的偶联反应以构建所需的碳骨架，双酚衍生物的化学选择性苯酚氧化以建立关键的环化前体，以及通过内部环化构建特征性的七元二氢氧杂环己酮环以产生靶标 bauhinoxepin J。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100845

文献信息

• Total Synthesis of Bauhinoxepin J: A Biologically Active Dibenzo[b,f]oxepin Isolated from Bauhinia purpurea
  作者：Koichi Narita、Ken Nakamura、Yui Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201100845

  日期：2011.9

  Bauhinoxepin J possessing antimycobacterial, antimalarial, and tumor growth inhibitory activities was efficiently synthesized. The method involves crucial steps, including a coupling reaction of two aromatic moieties to construct the desired carbon framework, chemoselective phenol oxidation of a bisphenol derivative to establish a key cyclization precursor, and construction of a characteristic seven-membered

  有效合成了具有抗分枝杆菌、抗疟和肿瘤生长抑制活性的 Bauhinoxepin J。该方法涉及关键步骤，包括两个芳族部分的偶联反应以构建所需的碳骨架，双酚衍生物的化学选择性苯酚氧化以建立关键的环化前体，以及通过内部环化构建特征性的七元二氢氧杂环己酮环以产生靶标 bauhinoxepin J。