4-甲基苯并[C][1,2]氧杂硼杂环戊-1(3H)-醇 | 947162-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 4-甲基苯并[C][1,2]氧杂硼杂环戊-1(3H)-醇
• 英文名称: 4-methylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 4-Methyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol；1-hydroxy-4-methyl-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 947162-74-5
• 化学式: C₈H₉BO₂
• 分子量: 147.969
• InChiKey: YMTCOWKGAPJWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 2-溴-6-甲基苯甲醇 在 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到4-甲基苯并[C][1,2]氧杂硼杂环戊-1(3H)-醇
  参考文献：
  名称：

  从二硼酸方便地一锅合成硼环

  摘要：

  硼环基序的制备传统上依赖于三步法和正丁基锂的使用，这会限制底物的范围。在我们探索新型RORγ抑制剂的过程中，我们发现了方便的一锅法制备基序，产率高，底物范围广。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.011

文献信息

• An Efficient Benzoxaborole One‐Pot Synthesis by Silia <i>Cat</i> DPP‐Pd Heterogeneous Catalysis using Diboronic Acid
  作者：Kana Kunihiro、Laurence Dumais、Guillaume Lafitte、Emeric Varvier、Loïc Tomas、Craig S. Harris

  DOI：10.1002/adsc.201800262

  日期：2018.7.16

  Organoboron compounds are valuable molecules of increasing interest in organic synthesis, catalysis, biology and medicine. Among them, benzoxaboroles emerged as promising building blocks for numerous research programs. In this letter, we communicate the development of new conditions for the one‐pot benzoxaborole synthesis by SiliaCat DPP−Pd catalysis using diboronic acid as the boron source. This low

  有机硼化合物是有价值的分子，在有机合成，催化，生物学和医学中日益受到关注。其中，苯并氧杂硼酸酯已成为众多研究计划的有希望的组成部分。在这封信中，我们传达了通过使用二硼酸作为硼源的Silia Cat DPP-Pd催化一锅合成苯并氧杂硼烷的新条件的发展情况。这种低成本且可持续的策略允许制备有用范围的苯并恶唑硼烷结构单元。最后，使用我们的Vapourtec系统将转换扩展到连续流程。