N-(2-(allyloxy)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1239691-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(allyloxy)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-propen-1-yloxy)ethylamine；4-methyl-N-(2-prop-2-enoxyethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1239691-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: MVJVRLYRNQLTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(allyloxy)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3,4-dihydro-5-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2H-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  分子内 Pd(II) 催化烯烃的有氧氧化胺化：六元 N 杂环的合成

  摘要：

  使用无碱的Pd(DMSO) 2 (TFA) 2催化剂体系能够通过带有束缚磺酰胺的烯烃的瓦克型有氧氧化环化来合成六元氮杂环。通过这种方法可以获得各种杂环，包括吗啉、哌啶、哌嗪和哌嗪酮。

  DOI：

  10.1021/ol300030w
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 、 烯丙醇 在 Amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以100%的产率得到N-(2-(allyloxy)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成恶唑烷的酸催化串联工艺

  摘要：

  报道了从氮丙啶和烯丙醇合成恶唑烷的简单方案。固体负载的磺酸催化剂可以在反应后通过简单的过滤很容易地去除，从而以良好到极好的收率得到恶唑烷反应产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591513

文献信息

• On the scope of Pd-catalyzed carboamination reactions—synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines and 2-substituted piperidines and morpholines
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.004

  日期：2010.8

  The scope of the palladium-catalyzed carboamination reaction for the synthesis of 2-substituted pyrrolidines, piperidines, and morpholines was investigated. Formation of a 2,4-disubstituted pyrrolidine proceeded in high yield but with a diastereoisomeric ratio of only 2:5, favoring the cis-isomer. The diastereoselectivity is hence significantly smaller than that observed previously in the formation

  研究了钯催化的碳氨化反应合成2-取代的吡咯烷，哌啶和吗啉的范围。2,4-二取代的吡咯烷的形成以高产率进行，但是非对映异构体比率仅为2：5，有利于顺式异构体。因此，非对映选择性显着小于先前在形成2，3-和2，5-二取代的吡咯烷中观察到的非对映选择性。竞争性的Heck芳基化反应降低了取代的哌啶和吗啉的产率。钯催化反应的N-取代基和膦配体的选择都决定了结果。