(2S,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-5-((S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-2,12-diyl diacetate | 1202748-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-5-((S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-2,12-diyl diacetate
• CAS: 1202748-05-7
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 530.659
• InChiKey: DBGMRNQRJUWQQY-XYIDKDFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-5-((S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-2,12-diyl diacetate 、 氯乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到(2S,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-5-((R)-1-(2-chloroacetoxy)-3-methoxy-3-oxopropyl)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-2,12-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1R,5S,10R,11S,13S,14S,17S,19S)-11,17-diacetyloxy-6,14-dimethyl-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosa-2,6-dien-7-yl]propanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以100%的产率得到(2S,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-5-((S)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-2,12-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c