3-methyl-3-(4-methylbenzyl)-1-(8-quinolinyl)-2-azetidinone | 1613145-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methyl-3-(4-methylbenzyl)-1-(8-quinolinyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 3-Methyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]-1-quinolin-8-ylazetidin-2-one；3-methyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]-1-quinolin-8-ylazetidin-2-one
• CAS: 1613145-93-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: NNACDNBQFUYVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)-3-(p-tolyl)propanamide 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到3-methyl-3-(4-methylbenzyl)-1-(8-quinolinyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内C（sp3）？H和C（sp2）？氧化环化H酰胺化

  摘要：

  第一铜催化的分子内C（SP 3） H和（SPç 2） ħ氧化酰胺化得到了发展。在二氯乙烷溶剂中使用Cu（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3氧化剂，在末端甲基以及烷基链的内部苄基位置处进行C（sp 3）H酰胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，即使以克为单位，也能以优异的收率获得各种β-内酰胺。在O 2下使用CuCl 2和Ag 2 CO 3但是，在二甲基亚砜中的空气会通过C（sp 2）H酰胺化选择性地生成2-吲哚酮。动力学同位素效应（KIE）的研究表明，Ç  H键活化是速率决定步骤。可以通过氧化除去5-甲氧基喹啉基。

  DOI：

  10.1002/anie.201311105

文献信息

• C–N and C–O Bond Formation in Copper-Catalyzed/Mediated sp³ C–H Activation: Mechanistic Studies from Experimental and Computational Aspects
  作者：Yuhang Yang、Fei Cao、Linbin Yao、Tao Shi、Bencan Tang、Yoichiro Kuninobu、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01038

  日期：2020.8.7

  studies on Cu-catalyzed/mediated sp3 C–H amidation and acetoxylation are investigated from experimental and computational aspects. The concerted metalation–deprotonation (CMD) mechanism rather than a radical-involved pathway is proved to occur in amidation and acetoxylation reactions, and this is the rare example of the CMD mechanism involved in the more challenging sp3 C–H activations. Theoretical calculations

  从实验和计算方面研究了Cu催化/介导的sp 3 C-H酰胺化和乙酰氧基化的机理。事实证明，在酰胺化和乙酰氧基化反应中会发生协同的金属化-去质子化（CMD）机制，而不是自由基参与的途径，这是CMD机制参与更具挑战性的sp 3的罕见例子。C–H激活。理论计算表明，CMD是酰胺化和乙酰氧基化反应中甲基或苄基位置决定速率的步骤，分子间亲核乙酸盐阴离子的加成比β-内酰胺的开环和分子内乙酰氧基化更有利。这些有关发散性和条件依赖性产物形成的机理研究对于通过CMD机制开发Cu促进的C–H功能化至关重要。