(R)-2-((2S,3R,4S)-2-(furan-2-yl)-3-nitrochroman-4-yl)cyclohexanone | 1384100-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-2-((2S,3R,4S)-2-(furan-2-yl)-3-nitrochroman-4-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3R,4S)-2-(furan-2-yl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1384100-40-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: UGLDHIBHBHEMJG-MDVLYUJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-3-nitro-2H-chromene 、 环己酮 在 (3R,5S)-5-[{{(1S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylthio}methyl]pyrrolidin-3-ol 、 溶剂黄146 作用下， 反应 41.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-3-nitro-2H-chromene 、 (R)-2-(furan-2-yl)-3-nitro-2H-chromene 、 2-(2-(furan-2-yl)-3-nitrochroman-4-yl)cyclohexanone 、 (S)-2-((2R,3S,4R)-2-(furan-2-yl)-3-nitrochroman-4-yl)cyclohexanone 、 (R)-2-((2S,3R,4S)-2-(furan-2-yl)-3-nitrochroman-4-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  经由的有机催化动力学拆分的手性取代的苯并二氢吡喃的外消旋合成3-硝基-2-芳基-2 ħ与由吡咯烷基-樟脑衍生的有机催化剂催化的酮-chromenes

  摘要：

  在0°C存在AcOH的纯净条件下，使用吡咯烷基-樟脑樟衍生物2b作为双功能有机催化剂，探索了外消旋的2-芳基-3-硝基-2 H-苯甲基（1a – l）的动力学拆分。通常，酮的有机催化不对称迈克尔加成反应顺利进行，从而使官能化迈克尔加合物（3a - n）具有良好至高的非对映体和对映体选择性（高达92：8 dr，93％ee和47％的收率） 。活性较低的色烯（S）-1a – h，k，l和（R）-1i–以高化学产率和中等光学纯度（高达42％的化学产率和72％的ee）回收了j。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.019