(1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one | 678197-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one
• CAS: 678197-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄Si
• 分子量: 336.503
• InChiKey: MPXOEHTWDGBYQI-KLLBGVLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one 在 二苯醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的（+）-panepophenanthrin，一种泛素激活酶的新型抑制剂

  摘要：

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.149
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的（+）-panepophenanthrin，一种泛素激活酶的新型抑制剂

  摘要：

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.149

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-panepophenanthrin, a novel inhibitor of the ubiquitin-activating enzyme
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.149

  日期：2004.2

  An enantioselective total synthesis of the novel natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The monomeric precursor 2 was assembled from the readily available Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone through a short, simple sequence employing chemo- and stereoselective operations.

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。