Benextramine tetrahydrochloride | 68535-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benextramine tetrahydrochloride
• 英文别名: benextramine；bis(2-methoxybenzylaminohex-6-ylaminoethyl)disulphane；N'-[(2-methoxyphenyl)methyl]-N-[2-[2-[6-[(2-methoxyphenyl)methylamino]hexylamino]ethyldisulfanyl]ethyl]hexane-1,6-diamine;hydrochloride
• CAS: 68535-69-3
• 化学式: C₃₂H₅₄N₄O₂S₂*4ClH
• 分子量: 736.782
• InChiKey: DQAHTHRAGZDFGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benextramine tetrahydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis<6-<(2-hydroxybenzyl)amino>hex-1-yl>cystamine
  参考文献：
  名称：

  Benextramine-neuropeptide Y受体的相互作用：苄基部分对[3H] neuropeptide Y置换活性的贡献。

  摘要：

  使用溶液相肽合成方法合成了N，N'-双[6-[（[2-甲氧基苄基）氨基]己-1-基]胱胺的类似物（benextramine，BXT，2），并分析了取代特异性结合的活性1 nM N- [丙酰-3H]神经肽Y（[3H] NPY）来自大鼠脑中对苯乙胺敏感的神经肽Y（NPY）结合位点。我们对这些类似物的新合成方法开始于，将胱胺与叔丁氧羰基（t-Boc）保护的6-氨基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯酰化，然后用在二恶烷中的4 N HCl脱保护t-Boc基团。用适当取代的苯甲酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯将该对称的二胺酰化，然后在回流的THF中用乙硼烷还原所得的四酰胺，得到目标化合物。缺乏苄基的BXT类似物（即化合物11）在浓度高达1.4 x 10（-3）M时没有[3H] NPY置换活性。邻位，间位和对位的活性范围是9倍在对苯达拉明敏感的NPY大鼠大脑结合位点的甲氧基，氯代和羟基苯达拉明类似物的区域异构体与在α-

  DOI：

  10.1021/jm00054a012

文献信息

• Dopamine analog amide
  申请人：——

  公开号：US20010056116A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The invention involves the formation of a prodrug from a fatty acid carrier and a neuroactive drug. The prodrug is stable in the environment of both the stomach and the bloodstream and may be delivered by ingestion. The prodrug passes readily through the blood brain barrier. Once in the central nervous system, the prodrug is hydrolyzed into the fatty acid carrier and the drug to release the drug. In a preferred embodiment, the carrier is 4, 7, 10, 13, 16, 19 docosahexa-enoic acid and the drug is dopamine. Both are normal components of the central nervous system. The covalent bond between the drug and the carrier preferably is an amide bond, which bond may survive the conditions in the stomach. Thus, the prodrug may be ingested and will not be hydrolyzed completely into the carrier molecule and drug molecule in the stomach.

  该发明涉及使用脂肪酸载体和神经活性药物形成前药。该前药在胃和血液流动环境中稳定，并可通过口服递送。该前药容易穿过血脑屏障。一旦进入中枢神经系统，前药被水解成脂肪酸载体和药物以释放药物。在首选实施方式中，载体是4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸，药物是多巴胺。两者都是中枢神经系统的正常成分。药物和载体之间的共价键通常是酰胺键，这种键可以在胃的条件下存活。因此，前药可以被摄入，并且不会在胃中完全水解成载体分子和药物分子。
• US5994392A
  申请人：——

  公开号：US5994392A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6107499A
  申请人：——

  公开号：US6107499A

  公开（公告）日：2000-08-22
• US6258836B1
  申请人：——

  公开号：US6258836B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6407137B2
  申请人：——

  公开号：US6407137B2

  公开（公告）日：2002-06-18