(R)-7,7'-bis(methoxymethoxy)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene] | 1258276-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-7,7'-bis(methoxymethoxy)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]
• 英文别名: (S)-7,7'-bis(methoxymethoxy)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane；(Ra)-7,7’-bis(methoxymethoxy)-6,6’-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2’,3,3’-tetrahydro-1,1’-spirobi[indene]
• CAS: 1258276-30-0
• 化学式: C₅₁H₆₈O₄
• 分子量: 745.099
• InChiKey: HGJZUMXMXZRFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7,7'-bis(methoxymethoxy)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene] 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的催化不对称三组分反应。

  摘要：

  已经通过使用手性螺环型环状磷酸银开发了通过2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的多组分反应的环状α-氨基膦酸酯的有效对映选择性合成。该方案可直接获得一系列手性C1-膦酰基化的1，2-二氢异喹啉衍生物，具有高收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee），适用于广泛的底物范围。产物可以进一步转化为高密度官能化的化合物和相应的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02487
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene-6-ide,bromide 、 (S)-6,6'-diiodo-7,7'-bis(methoxymethoxy)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene] 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-7,7'-bis(methoxymethoxy)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的催化不对称三组分反应。

  摘要：

  已经通过使用手性螺环型环状磷酸银开发了通过2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的多组分反应的环状α-氨基膦酸酯的有效对映选择性合成。该方案可直接获得一系列手性C1-膦酰基化的1，2-二氢异喹啉衍生物，具有高收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee），适用于广泛的底物范围。产物可以进一步转化为高密度官能化的化合物和相应的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02487

文献信息

• Asymmetric Allylboration of Aldehydes with Pinacol Allylboronates Catalyzed by 1,1′-Spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL) Based Phosphoric Acids
  作者：Chun-Hui Xing、Yuan-Xi Liao、Yimei Zhang、Darya Sabarova、Monica Bassous、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101739

  日期：2012.2

  The asymmetric allylboration of aldehydes with pinacolallylboronates catalyzed by 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL) based phosphoric acids is described. 6,6′-Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)SPINOL-based phosphoric acid was found to be a general, highly enantioselective catalyst for such allylboration reactions and excellent enantioselectivities were obtained for different types of aldehydes including

  描述了由基于 1,1'-SPirobiindane-7,7'-二醇 (SPINOL) 的磷酸催化的醛与频哪醇基硼酸酯的不对称烯丙基硼化反应。6,6'-双（2,4,6-三异丙基苯基）SPINOL 基磷酸被发现是此类烯丙基硼化反应的通用、高对映选择性催化剂，并且对不同类型的醛（包括芳香醛、α、 β-不饱和醛、炔丙醛和脂肪醛。
• Kinetic Resolution of Homoaldols via Catalytic Asymmetric Transacetalization
  作者：Ilija Čorić、Steffen Müller、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja108642s

  日期：2010.12.15

  The highly enantioselective kinetic resolution of homoaldols via a transacetalization reaction has been achieved. A novel phosphoric acid, STRIP, based on a spirocyclic 1,1'-spirobiindane backbone was designed and identified as a superior catalyst for this transformation. Remarkably, both secondary and tertiary homoaldols gave equally excellent results.