(E)-N-(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)acetamide | 1373120-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]acetamide
• CAS: 1373120-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: YLJASBBOPNXNCF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)acetamide 在 [Rh(cod)(S_C,R_P)-DuanPhos]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(S,E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称加氢合成手性脂肪胺

  摘要：

  直接途径：开发了一种铑催化的不对称氢化方法，用于从易于获得的材料中高效合成各种手性烯丙基胺和脂族胺。通过铑-DuanPhos催化的不对称氢化首次获得了手性Z-烯丙基胺。TMS ＝三甲基甲硅烷基，cod ＝环辛二烯，TON ＝周转数。

  DOI：

  10.1002/anie.201302943
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 氨 、 titanium(IV)isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称加氢合成手性脂肪胺

  摘要：

  直接途径：开发了一种铑催化的不对称氢化方法，用于从易于获得的材料中高效合成各种手性烯丙基胺和脂族胺。通过铑-DuanPhos催化的不对称氢化首次获得了手性Z-烯丙基胺。TMS ＝三甲基甲硅烷基，cod ＝环辛二烯，TON ＝周转数。

  DOI：

  10.1002/anie.201302943

文献信息

• Direct Titanium-Mediated Conversion of Ketones into Enamides with Ammonia and Acetic Anhydride
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Zhengxu S. Han、Guisheng Li、Yongda Zhang、Yibo Xu、Diana C. Reeves、Nina C. Gonnella、Shengli Ma、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201107601

  日期：2012.2.6

  A one‐step conversion of ketones into N‐acetyl enamides was developed. The process employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates diverse functional groups. The addition of edte (N,N,N′,N′‐tetrakis(2‐hydroxyethyl)ethylenediamine) prior to workup enables water solubilization of Ti alkoxides and allows a simple extractive workup.

  开发了将酮一步转化为N-乙酰基酰胺的方法。该方法使用安全且廉价的试剂，可在温和条件下进行，并能耐受各种官能团。在后处理前添加edte（N，N，N '，N'-四（2-羟乙基）乙二胺）可使Ti醇盐水溶性化并进行简单的萃取后处理。
• Catalytic Asymmetric Access to Noncanonical Chiral α-Amino Acids from Cyclic Iminoglyoxylates and Enamides
  作者：Yue Zhang、Jun-Kuan Li、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00436

  日期：2020.4.17

  Mannich reaction of cyclic iminoglyoxylates with enamides by virtue of chiral phosphoric acid catalysis in a one-pot manner. The wide substrate scope, mild reaction conditions, and constantly excellent enantioselectivities (>95% ee in most cases) render this protocol highly practical for the rapid construction of valuable noncanonical chiral α-amino-acid building blocks.

  在这里，我们通过一锅法通过手性磷酸催化描述了环状亚氨基乙醛酸酯与酰胺的对映选择性曼尼希反应。广泛的底物范围，温和的反应条件和持续出色的对映选择性（在大多数情况下，> 95％ee）使该方案对于快速构建有价值的非规范手性α-氨基酸结构单元非常实用。
• Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Formal [4+2] Cycloaddition Between Dienecarbamates and 2‐Benzothioazolimines
  作者：Wei‐Yang Ma、Emeric Montinho‐Inacio、Bogdan I. Iorga、Pascal Retailleau、Xavier Moreau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/adsc.202200161

  日期：2022.5.17

  cycloaddition between 2-benzothiazolimines and N-H-1,3-dienecarbamates is described. A divergence in reaction pathways was observed depending on the dienes employed. The reaction performed with 4-substituted dienes produced benzothiazolopyrimidines as major product in yields ranging from 42 to 67%, as single diastereoisomer and with enantioselectivity between 93 and 99%. The same reaction performed with

  描述了 2-苯并噻唑亚胺和N -H-1,3-二烯氨基甲酸酯之间的对映选择性手性磷酸催化的形式 [4+2] 环加成。根据所使用的二烯，观察到反应途径的分歧。用 4-取代二烯进行的反应产生苯并噻唑并嘧啶作为主要产物，产率范围为 42% 至 67%，为单一非对映异构体，对映选择性在 93% 至 99% 之间。然而，用 3-取代二烯进行的相同反应得到高度对映体富集的 1,2,3,4-四氢喹啉作为主要产物，尽管具有中等的非对映选择性。
• Catalyst-free and oxidant-free tandem aza-Mannich/cyclization/aromatization of <i>C</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines with enamides: facile synthesis of 5,6-dihydropyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Hao Dong、Yongxing Zhang、Xiaochen Tian、Ruochen Pang、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1039/d2gc01275h

  日期：——

  tandem aza-Mannich/cyclization/aromatization reaction of C,N-cyclic azomethine imines with enamides has been developed. This practical one-step protocol enables a simple and environmentally friendly route toward the straightforward synthesis of highly substituted 5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinolines. Different types of enamides and enamines, especially enamides derived from marketed drugs as well as bioactive

  开发了一种新型高效的无催化剂、无氧化剂串联氮杂曼尼希/环化/芳构化C , N-环偶氮甲亚胺与烯酰胺反应。这种实用的一步法为直接合成高度取代的 5,6-二氢吡唑并[5,1- a ] 异喹啉提供了一种简单且环保的途径。不同类型的烯酰胺和烯胺，尤其是衍生自上市药物以及生物活性分子的烯酰胺，是合适的底物。CB1 大麻素受体拮抗剂可以基于该方法有效合成，说明这将是合成有价值的结构基序的实用策略。
• Organocatalytic Enantioselective Diels–Alder Reaction of 2‐Trifluoroacetamido‐1,3‐dienes with α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Xin‐Qi Zhu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202214925

  日期：2023.1.2

  CPA-catalyzed annulation of 2-trifluoroacetamido-1,3-dienes with α,β-unsaturated carbonyl compounds affords highly functionalized 1-trifluoroacetamido cyclohex-1-ene derivatives 3 in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. An asymmetric three-component reaction of 1, 2 and ortho-hydroxybenzhydryl alcohols 4 provides the densely functionalized hexahydroxanthenes with concurrent

  CPA 催化的 2-三氟乙酰氨基-1,3-二烯与 α,β-不饱和羰基化合物的环化反应可提供高度官能化的 1-三氟乙酰氨基环己-1-烯衍生物3，产率高，具有出色的非对映和对映选择性。1、2和邻羟基二苯甲醇4的不对称三组分反应提供了致密官能化的六氢氧蒽，同时产生了五个连续的立构中心。