(2R)-2-((3aS,11cR)-3a,11c-dihydro-3H-benzo[5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl)-2-phenylethanol | 436807-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2R)-2-((3aS,11cR)-3a,11c-dihydro-3H-benzo[5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(13S,17R)-11,15-dioxa-16-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2,4,6,8-pentaen-16-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 436807-00-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: CQJHPPXMYNRTTO-LQBOVUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-((3aS,11cR)-3a,11c-dihydro-3H-benzo[5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl)-2-phenylethanol 在 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [(1R,2R)-1-(methylamino)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内1,3-偶极硝酮环加成反应，用于合成取代的苯并二氢吡喃。

  摘要：

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo011015y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(hydroxymethyl)benzylhydroxylamine 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R)-2-((3aS,11cR)-3a,11c-dihydro-3H-benzo[5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内1,3-偶极硝酮环加成反应，用于合成取代的苯并二氢吡喃。

  摘要：

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo011015y