N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide | 720714-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 720714-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₆INO
• 分子量: 365.214
• InChiKey: RADGTLKFZOMBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  的轴向手性不对称自由基环化反应Ñ -allyl- Ò -iodoanilides到对映体富集形式Ñ酰基dihydroindoles

  摘要：

  的自由基环化对映体富集Ñ -allyl- ö -iodoanilides提供Ñ酰基-3-烷基-2,3- dihydroindoles以良好的收率和良好的从手性转移至优秀水平Ñ -Ar轴到新立构。在N-丙烯酰基-N-烯丙基-邻碘代苯胺的竞争性环化中，邻甲基的添加使自由基环化的区域选择性从丙烯酰基转变为烯丙基。已测量了代表性自由基环化反应的近似速率常数，以提供对这些观察结果的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.064
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,6-二甲基苯胺 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  的轴向手性不对称自由基环化反应Ñ -allyl- Ò -iodoanilides到对映体富集形式Ñ酰基dihydroindoles

  摘要：

  的自由基环化对映体富集Ñ -allyl- ö -iodoanilides提供Ñ酰基-3-烷基-2,3- dihydroindoles以良好的收率和良好的从手性转移至优秀水平Ñ -Ar轴到新立构。在N-丙烯酰基-N-烯丙基-邻碘代苯胺的竞争性环化中，邻甲基的添加使自由基环化的区域选择性从丙烯酰基转变为烯丙基。已测量了代表性自由基环化反应的近似速率常数，以提供对这些观察结果的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.064

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。
• Asymmetric synthesis of axially chiral anilides by Pd-catalyzed allylic substitutions with P/olefin ligands
  作者：Yilin Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c4ob01087f

  日期：——

  synthesis of axially chiral anilides is therefore of great interest in synthetic and pharmaceutical chemistry. In this paper, a palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution of ortho-substituted anilides using phosphorus amidite–olefin ligands was successfully achieved to afford a variety of axially chiral anilides in high yields with up to 84% ee. The absolute configurations of chiral anilides were

  作为一类有吸引力的非联芳基阻转异构化合物，C–N轴向手性苯胺受到了相当大的关注，并且已经成功开发了几种合成方法。钯催化的不对称烯丙基胺化被证明是一种有效的手性苯胺合成方法，尽管在先前的工作中仅实现了中等的对映选择性和相对窄的底物范围。因此，在合成和药物化学中，寻找用于合成轴向手性酸酐的高效方法是非常重要的。本文用钯催化邻位的不对称烯丙基取代使用磷酰胺-烯烃配体成功地实现了取代基的苯胺，以高收率提供了高达84％ee的多种轴向手性苯胺。还从X射线和CD光谱确定了手性酸酐的绝对构型。