N,N'-bis(2R-hydroxy-2R-phenylethyl)-N,N'-dimethyl-1R,2R-diaminocyclohexane | 221452-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(2R-hydroxy-2R-phenylethyl)-N,N'-dimethyl-1R,2R-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R)-2-[[(1R,2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-methylamino]cyclohexyl]-methylamino]-1-phenylethanol
• CAS: 221452-35-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 382.546
• InChiKey: FBTZISYMKGTRQX-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium isopropoxide 、 N,N'-bis(2R-hydroxy-2R-phenylethyl)-N,N'-dimethyl-1R,2R-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到Δ-cis-α-[Ti(N,N'-bis(2R-oxy-2R-phenylethyl)-N,N'-dimethyl-1R,2R-diaminocyclohexane)(O(i)Pr)2]
  参考文献：
  名称：

  新的手性N（2）O（2）四齿配体的金属配合物。

  摘要：

  N，N'-双（2R-羟基-2R-苯乙基）-N，N'-二甲基-1R，2R-二氨基环己烷，H（2）L1和N，N'-双（2S-羟基-2S-甲基乙基） ）-N，N'-二甲基-1R，2R-二氨基环己烷H（2）L2已从容易获得的手性前体中合成。它们作为Ni（II）和Cu（II）离子的中性四齿配体进行配位，已从中分离出硫氰酸盐[M（H（2）L）（NCS）（2）]和H（2）的结构L1络合物通过单晶X射线技术测定。在蓝色络合物[Ni（H（2）L1）（NCS）（2）]。H（2）O.2EtOH中，1和绿色[Cu（H（2）L1）（NCS）（2）]。0.5H（2）O，2，中性四齿配体与具有相互顺式N键合的硫氰酸酯基的顺-α几何结构配合，尽管手性配体在两种配合物中采用不同的立体化学。在图2中，关于Cu（II）中心的绝对构型是Delta，氮具有S立体化学，而对于Ni（II）类似物，配位生成在立体氮上具有R构型的Lamb

  DOI：

  10.1021/ic980172l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 甲酸 、 sodium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(2R-hydroxy-2R-phenylethyl)-N,N'-dimethyl-1R,2R-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Reversal of enantioselectivity using catalysts containing multiple stereogenic centres

  摘要：

  N-methylation of ligands with multiple stereogenic centres is shown to provide the product of the opposite configuration in significant enantiomeric excess (e.e), in the addition of diethylzinc to aldehydes. The catalysts possess stereogenic centres appended to a trans-1,2-cyclohexanediamine core. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00290-7

文献信息

• Asymmetric synthesis using catalysts containing multiple stereogenic centres and a trans-1,2-diaminocyclohexane core; reversal of predominant enantioselectivity upon N-alkylation
  作者：Alexander J.A. Cobb、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.030

  日期：2005.1

  N-Methylation of ligands containing a trans-1,2-diaminocyclohexane core and multiple stereogenic centres is shown to provide the product of the opposite configuration in significant enantiomeric excess, in the addition of diethylzinc to aldehydes. Some of the ligands were effective in an asymmetric Michael addition.

  含有反式-1，2-二氨基环己烷核心和多个立体中心的配体的N-甲基化显示，在醛中添加二乙基锌后，对映体的对映体明显对映体过量。一些配体在不对称迈克尔加成中有效。
• Reversal of enantioselectivity using catalysts containing multiple stereogenic centres
  作者：Alexander J.A. Cobb、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00290-7

  日期：2001.7

  N-methylation of ligands with multiple stereogenic centres is shown to provide the product of the opposite configuration in significant enantiomeric excess (e.e), in the addition of diethylzinc to aldehydes. The catalysts possess stereogenic centres appended to a trans-1,2-cyclohexanediamine core. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Metal Complexes of New, Chiral N₂O₂ Tetradentate Ligands
  作者：Ronald J. Cross、Louis J. Farrugia、Paul D. Newman、Robert D. Peacock、Diane Stirling

  DOI：10.1021/ic980172l

  日期：1999.3.1

  groups, though the chiral ligands adopt a different stereochemistry in the two complexes. In 2, the absolute configuration about the Cu(II) center is Delta, with the nitrogens possessing the S stereochemistry, whereas for the Ni(II) analogue, coordination gives the Lambda isomer with the R configuration at the stereogenic nitrogens. Addition of H(2)L1 or H(2)L2 to Mn(II) in basic methanol solution results

  N，N'-双（2R-羟基-2R-苯乙基）-N，N'-二甲基-1R，2R-二氨基环己烷，H（2）L1和N，N'-双（2S-羟基-2S-甲基乙基） ）-N，N'-二甲基-1R，2R-二氨基环己烷H（2）L2已从容易获得的手性前体中合成。它们作为Ni（II）和Cu（II）离子的中性四齿配体进行配位，已从中分离出硫氰酸盐[M（H（2）L）（NCS）（2）]和H（2）的结构L1络合物通过单晶X射线技术测定。在蓝色络合物[Ni（H（2）L1）（NCS）（2）]。H（2）O.2EtOH中，1和绿色[Cu（H（2）L1）（NCS）（2）]。0.5H（2）O，2，中性四齿配体与具有相互顺式N键合的硫氰酸酯基的顺-α几何结构配合，尽管手性配体在两种配合物中采用不同的立体化学。在图2中，关于Cu（II）中心的绝对构型是Delta，氮具有S立体化学，而对于Ni（II）类似物，配位生成在立体氮上具有R构型的Lamb