2-[(2-methylphenyl)azo]pyridine | 200729-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-methylphenyl)azo]pyridine
• 英文别名: 2-(2-methylphenylazo)pyridine；2-(o-tolylazo)pyridine；o-tolylazopyridine；2-(2-CH3-phenylazo)pyridine；tazpy；2-[(E)-(2-Methylphenyl)diazenyl]pyridine；(2-methylphenyl)-pyridin-2-yldiazene
• CAS: 200729-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: ICDPWVJSGNSOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methylphenyl)azo]pyridine 在 SiO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅胶载体介导的[{NC铼-铼键的裂解nonphotolytic 5 ħ 4 NNC 6 ħ 4（R）} ...（CO）3重新0 ] 2。的单体物质的合成重新我{NC 5 H ^ 4 NNC 6 ħ 4（R）} ...（CO）3氯，晶体结构，光谱和电子传递性质

  摘要：

  RE的反应2（CO）10与一个2 arylazopyridine配体，L [LNC 5 ħ 4 -NN-C 6 H ^ 4（R），RH，ö -Me /氯，米-Me / Cl]在干燥的THF中，在氮气氛围下，得到（L）（CO）3 Re 0 -Re 0（CO）3（L）1类型的金属-金属键合产物。在硅胶柱上，在氯化溶剂（CHCl 3或CH 2 Cl 2）存在下，配合物1转变为组成为Re I的单核配合物（L）（CO）3 Cl 2，其中1的Re-Re键断裂和氯向to中心的氧化加成相继发生。配合物2a（R ＝ H）的分子结构已经通过单晶X射线衍射确定。晶格由两个晶体学上独立的Re（L 1）（CO）3 Cl分子组成，它们是不可重叠的镜像。d和l对映异构体以1：1的比例存在。配合物2显示不可逆的Re I →Re II氧化过程相对于SCE接近1.5 V，两次准可逆偶氮（NN）降低幅度相对于SCE为-0

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00016-9

文献信息

• Characterization by NMR Spectroscopy, X‐ray Analysis and Cytotoxic Activity of the Ruthenium( <scp>II</scp> ) Compounds [RuL ₃ ](PF ₆ ) ₂ (L = 2‐Phenylazopyridine or <i>o</i> ‐Tolylazopyridine) and [RuL' ₂ L''](PF ₆ ) ₂ (L', L'' = 2‐Phenylazopyridine, 2,2'‐Bipyridine)
  作者：Anna C. G. Hotze、Erwin P. L. van der Geer、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Jaap G. Haasnoot、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/ejic.200500110

  日期：2005.7

  EVSA-T, H226, IGROV, M19, MCF-7 and WIDR) show a moderate cytotoxicity for these series of tris(ligand) complexes. So, even though no chloride ligands are present in these tris(ligand) complexes, a considerable cytotoxic activity is observed. This would imply that the 2-phenylazopyridine ruthenium(II) complexes act by a completely different mechanism than the well-known cisplatin. This finding is important

  三（配体）配合物 [RuL3](PF6)2（L = 2-苯基偶氮吡啶或邻甲苯基偶氮吡啶）和混合配体 [RuL'2L''](PF6)2（L' 和 L'' 是 2-苯基偶氮吡啶或 2 ,2'-联吡啶) 已合成、结构表征和细胞毒活性研究。这些复合物对于研究化合物 α-[Ru(azpy)2Cl2]（azpy = 2-苯基偶氮吡啶）由于其两个顺式氯化物配体而表现出高细胞毒性的假设很重要，这些配体可以作为 DNA 交换生物靶标。mer-[Ru(azpy)3](PF6)2 (1) 和 mer-[Ru(tazpy)3](PF6)2 (5) (tazpy = o-tolylazopyridine) 的分子结构已通过 X 射线确定衍射。一系列配合物 [RuL3](PF6)2 和 [RuL'2L''](PF6)2 显示了有趣的 NMR 光谱数据；例如 mer-[Ru(azpy)3](PF6)2 (1) 的光谱在
• Tetracarbonylmolybdenum complexes of 2-(phenylazo)pyridine ligands. Correlations of molybdenum-95 chemical shifts with electronic, infrared, and electrochemical properties
  作者：Martin N Ackermann、William G Fairbrother、Neelim S Amin、Charles J Deodene、Carl M Lamborg、Paul T Martin

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06346-2

  日期：1996.10

  The complexes cis-Mo(CO)4(X-2-(phenylazo)pyridine) (X = 4-CH3O, 4-CH3, 4-Cl, 5-Br, 5-CF3, 6-CH3} and cis-Mo(CO)4(2-(2-CH3-phenylazo)pyridine) have been synthesized and characterized by cyclic voltammetry, by visible and infrared spectroscopy, and by 1H, 13C, and 95Mo NMR spectroscopy. The 95Mo chemical shift correlates with the lowest energy electronic transition, with the sum of the carbonyl stretching

  配合物顺式-Mo（CO）4（X-2-（苯基偶氮）吡啶）（X = 4-CH 3 O，4-CH 3，4 -Cl，5-Br，5-CF 3，6-CH合成了3 }和顺式-Mo（CO）4（2-（2-CH 3-苯基偶氮）吡啶），并通过循环伏安法，可见光和红外光谱以及1 H，13 C和95 Mo NMR进行了表征光谱学。95Mo化学位移与最低能量的电子跃迁，羰基拉伸频率的总和，第一氧化电位以及吡啶基取代基的Hammettσ参数相关。的复合物的失败顺-Mo（CO）4（6-CH 3 -2-（苯基偶氮）吡啶）和顺式-Mo（CO）4（2-（2--CH 3-苯基偶氮）吡啶）来拟合某些相关性归因于空间或电子效应。取代基对2-（苯基偶氮）吡啶的吡啶基环的作用似乎完全是通过σ键起作用的感应性基团。建议将2-（苯基偶氮）吡啶适当地视为偶氮基团具有较强的π-受体能力的配体，而吡啶基主要起吡啶的作用，其碱度因强吸电子而降低2
• A new family of Ru(ii) complexes with a tridentate pyridine Schiff-base ligand and bidentate co-ligands: synthesis, characterization, structure and in vitro cytotoxicity studies
  作者：Ariadna Garza-Ortiz、Palanisamy Uma Maheswari、Maxime Siegler、Anthony L. Spek、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/c3nj00415e

  日期：——

  from the Ru(III) complex, [RuCl3(L1)](H2O) (L1: 2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyliminomethyl)pyridine), the chemical reactivity and cytotoxic activity of a new family of Ru(II) complexes with a number of bidentate co-ligands have been studied. The synthesis of the Ru(II)-bis(arylimino)pyridine complexes with the co-ligands 1,10-phenanthroline (phen), 2,2′dipyridyl-(bpy), 2-(phenylazo)pyridine (azpy), 2-

  从Ru（III）络合物开始，[RuCl 3（L1）]（H 2 O）（L1：2,6-双（2,4,6-三甲基苯基亚氨基甲基）吡啶），已经研究了具有许多双齿共配体的新Ru（II）配合物家族的化学反应性和细胞毒性活性。Ru（II）-双（芳基）吡啶与共配体1,10-菲咯啉（phen），2,2'dipyridyl-（bpy）的合成2-（苯基偶氮）吡啶 （azpy）， 2-（苯基偶氮）-3-甲基吡啶 （3mazpy）， 2-（甲苯基）吡啶（tazpy）和2-picolinate（pic）的报道。设计了具有L1和不同的双齿N供体共配体的这六个新的复合物，以允许单齿氯化物配体的结合，该配体很容易在体外水解。元素分析和几种光谱技术（IR，UV-Vis，1D和2D 1 H NMR和ESI-MS）已用于表征新型Ru（II）化合物。此外，解决了氯（2-picolinato）（2,6-双（2,4,6-三甲基苯基亚氨基
• Synthesis, spectral and electrochemical studies of 2-(arylazo)heterocycle complexes of zinc(II). Single-crystal X-ray structure of [Zn(papm)Cl2·CH3OH] (papm=2-(phenylazo)pyrimidine)
  作者：Jiban Kumar Nag、Prasanta Kumar Santra、Chittaranjan Sinha、Fen-Ling Liao、Tian-Huey Lu

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00824-5

  日期：2001.7

  2-(Arylazo)pyridines (aap) (R-C6H4-N=N-C5H4N, 1) and 2-(arylazo)pyrimidines (aapm) (R-C6H4-N=N-C4H3N2, 2); R = H (a), o-Me (b), m-Me (c), p-Me (d), p-Cl (e) are used to synthesise title compounds. The complexes are characterised by elemental analyses, IR, UV-Vis and H-1 NMR spectral data. Single-crystal X-ray structure of dichloro-2-(phenylazo)pyrimidinelzine}-zinc(II)(.)methanol suggests that the complex is a distorted trigonal bipyramidal symmetric around Zn(II), and Cl(1), Cl(2), N(4) (N (azo)) make the trigonal plane. Zn(II) moves downwards by 0.12 Angstrom from the centre of gravity of the plane. Two axial positions are occupied by N(1) (N(pyrimidine)) and methanol-O. Molecular packing shows one-dimensional infinite chain via hydrogen bonding. The EHMO calculation has been carried out to explain the electronic behaviour of the complexes and the results are compared with that of copper(I) complex. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Santra, Bidyut Kumar; Lahiri, Goutam Kumar, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 1, p. 139 - 145
  作者：Santra, Bidyut Kumar、Lahiri, Goutam Kumar

  DOI：——

  日期：——