4,4-diphenylsulfenyl-2-butanone | 105961-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-diphenylsulfenyl-2-butanone
• 英文别名: 4,4-di(phenylthio)butan-2-one；4-Di(phenylmercapto) butan-2-one；4,4-bis(phenylsulfanyl)butan-2-one
• CAS: 105961-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₆OS₂
• 分子量: 288.434
• InChiKey: ATMPDHKLNMHFST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenylsulfenyl-2-butanone 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-4-(phenylthio)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Tokunaga, Tatsuhiro; Omote, Yoshimori, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 4, p. 363 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-甲氧基-4-(苯基硫代)-2-丁酮 在 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到4-甲基水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of enol silyl ethers. 5. A novel cycloaromatization reaction. Regiocontrolled synthesis of substituted methyl salicylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a038

文献信息

• Iodine-catalyzed Michael addition of mercaptans to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions
  作者：Cheng-Ming Chu、Shijay Gao、M.N.V. Sastry、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.099

  日期：2005.7

  A simple and efficient method for the Michael reaction between various mercaptans and α,β-unsaturated ketones using a catalytic amount of iodine (5 mol %) to generate the 1,4-adduct has been reported. The significant features of the iodine catalyzed Michael addition are (a) operational simplicity, (b) inexpensive reagents, (c) high yields of products, (d) the use of relatively low or nontoxic reagents

  已经报道了一种简单有效的方法，该方法使用催化量的碘（5 mol％）来生成1,4-加合物，从而使各种硫醇与α，β-不饱和酮之间发生迈克尔反应。碘催化的迈克尔加成反应的显着特征是（a）操作简便，（b）廉价的试剂，（c）产品的高收率，（d）使用相对低或无毒的试剂和（e）无溶剂的条件。
• Michael additions to 3(2H)-thiophenone 1,1-dioxide
  作者：Nini Hofsløkken、Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02088-8

  日期：1996.1

  The addition of thiols and amines to 3(2H)thiophenone 1,1-dioxide takes place with extrusion of sulfur dioxide,furnishing in high yields the corresponding vinyl sulfides and enamines. Addition of dithiols afforded the corresponding thioacetals. The rates of the the Michael addition and the extrusion reaction are strongly influenced by the solvent employed. In ethanol, sulfur dioxide extrusion took

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。
• Hofslokkcn, Nini Unn; Skattebol, Lars, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 21, p. 3085 - 3088
  作者：Hofslokkcn, Nini Unn、Skattebol, Lars

  DOI：——

  日期：——
• Organic synthesis with α-chlorosulphides. Convenient routes to phenylthioacetals from α-diazoketones and alkyl phenyl sulphides via α-chlorosulphides
  作者：John P. Cronin、Brid M. Dilworth、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84093-9

  日期：1986.1
• Dynamic Thiol Exchange with β-Sulfido-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Dithianes
  作者：Gururaj Joshi、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ol301781u

  日期：2012.9.21

  A reversible covalent bond exchange of thiols, beta-sulfido-alpha,beta-unsaturated carbonyls, and dithianes has been studied in DMSO and D2P/DMSO mixtures. The equilibrium between thiols and beta-sulfido-alpha,beta-unsaturated carbonyls is obtained within a few hours, while the equilibration starting with the beta-dithiane carbonyls and thiols requires a few days. This time scale makes the system ideal for utilization in dynamic combinatorial chemistry.