3-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(3,4-dihydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2-methylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]propanoic acid | 66279-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(3,4-dihydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2-methylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]propanoic acid
• 英文别名: (1R)-NL_1.2.0.0；4,4-uridine-2',3'-diyldioxy-pentanoic acid
• CAS: 66279-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 342.306
• InChiKey: OCGAPTNNEYFSPA-DJNBFIRGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  NL_1.1.0.0 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (1S)-NL_1.2.0.0 、 3-[(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(3,4-dihydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2-methylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶β-D-核糖核苷的新型核脂：组合合成、光谱表征和细胞抑制/细胞毒活性

  摘要：

  已经以组合（非平行！）方式制备了四个系列的以尿苷、5-甲基尿苷、5-氟尿苷和 6-氮杂尿苷作为 β-D-核糖核苷组分的核脂（见公式）。所有化合物均已通过元素分析、ESI 质谱以及 1H-、13C-NMR 和 UV 光谱进行表征。根据早期发现，选择了具有不同亲脂性部分的八种核脂，以及作为对照的 5-氟尿苷，首先测试了它们对 PMA 分化的人 THP-1 巨噬细胞的细胞毒性作用。接下来测试那些对巨噬细胞存活没有显着抑制作用的化合物对人星形细胞瘤/少突胶质细胞瘤 GOS-3 细胞以及大鼠恶性神经外胚层 BT4Ca 细胞系的细胞抑制/细胞毒性作用。此外，评估了细胞系凋亡的诱导。结果证明，特别是通过 2',3'-O-乙基乙酰丙酸酯残基加上相应核脂的嘧啶部分的 N(3) 处的法呢基部分对核苷的组合亲脂化导致了具有最高概率的活性化合物.

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500158