(R)-cyclohexyl(2-furyl)methanol | 74426-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-cyclohexyl(2-furyl)methanol
• 英文别名: (R)-cyclohexyl(furan-2-yl)methanol
• CAS: 74426-28-1；120350-00-7；120409-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: CNTRZFPEDXSXBZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (Cy)Ti(O-i-Pr)3 在 {(R)-H₈-BINOL}Ti(O-i-Pr)2 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到(R)-cyclohexyl(2-furyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  室温和（R）-h8-二元醇钛催化剂催化烷基钛试剂向醛类的高对映选择性加成

  摘要：

  制备了三种RTi（O‐ i‐ Pr）3烷基钛试剂（R = Cy（1a），i‐ Bu（1b）和n‐ Bu（1c））。高分辨率质谱表明，气相中的1b和1c是单体物种。但是，1a的固态显示出二聚体结构。（R）‐H 8的钛催化剂催化的醛中不对称地添加1a，1b，1c‐BINOL在室温下研究。该反应以良好的产率产生所需的仲醇，具有高达94％ee的良好至优异的对映选择性。本文描述了以R亲核试剂的空间体积而言的反应性和对映选择性差异。次级的加成反应Ç -己基醛比初级的反应较慢我丁基或ñ丁基亲核体。对于伯烷基，被用于从线性的加成反应产物获得下对映选择性Ñ丁基作为具有产品从支化的加成反应的对映选择性相比我丁基团。RTi（O‐ i的相同立体化学‐Pr）3加成反应作为有机锌，有机铝，格氏试剂或有机锂试剂的加成反应直接支持了这样一种论点，即钛催化醛的加成反应涉及有机钛亲核试剂的加成。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.21018

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl)zinc prepared by the refined Charette's method
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c0cc01301c

  日期：——

  A highly practical, catalytic enantioselective 2°-alkyl addition to aldehydes and ketones was developed. Chiral phosphoramide ligand (1) with salt-free and solvent-free di(2°-alkyl)zinc reagents prepared from (2°-alkyl)MgCl was essential.

  开发了一种高度实用的催化手性选择性2°烷基对醛和酮的加成反应。手性磷酰胺配体（1）与从2°烷基氯化镁制备的无盐、无溶剂的二(2°烷基)锌试剂是关键。
• Copper-dipyridylphosphine-catalyzed hydrosilylation: enantioselective synthesis of aryl- and heteroarylcycloalkyl alcohols
  作者：Shan-Bin Qi、Min Li、Shijun Li、Ji-Ning Zhou、Jun-Wen Wu、Feng Yu、Xi-Chang Zhang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1039/c2ob27040d

  日期：——

  hydrosilylation of a vast array of aryl cycloalkyl ketones with different ring sizes was studied systematically for the first time (up to 99% enantiomeric excess). The results demonstrated that the steric size of cycloalkyl groups has a significant influence on the reaction outcomes. The first stereoselective formation of a selection of cyclohexyl heteroaryl alcohols of up to 97% enantiopurity was realized

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。
• Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Tatsuzaki, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 639 - 646
  作者：Kametani, Tetsuji、Tsubuki, Masayoshi、Tatsuzaki, Yoko、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Resolution of 2-Furylcarbinols Using the Sharpless Oxidation and Its Application to the Synthesis of (5R,6S)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Tetsuji Kametani、Masayoshi Tsubuki、Yoko Tatsuzaki、Toshio Honda

  DOI：10.3987/com-88-4690

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;TSUBUKI, MASAYOSHI;TATSUZAKI, YOKO;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 639-646
  作者：KAMETANI, TETSUJI、TSUBUKI, MASAYOSHI、TATSUZAKI, YOKO、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——