(4-Iodo-phenyl)-{5-[phenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol | 263009-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Iodo-phenyl)-{5-[phenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol
• CAS: 263009-17-2
• 化学式: C₂₂H₁₉IN₂O
• 分子量: 454.31
• InChiKey: UYNWARGOSIOQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Iodo-phenyl)-{5-[phenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol 在 indium(III) chloride 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Zn(II)-5,15-di(4-iodophenyl)-10,20-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有多个硫醇衍生的刚性杆系链的卟啉自组装单层的表征

  摘要：

  已经制备了一系列多硫醇官能化锌卟啉，并将其表征为 Au 上的自组装单层 (SAM)。命名为 ZnPS(n) (n = 1-4) 的分子含有 1 到 4 个 [(S-乙酰硫基) 甲基] 苯基乙炔基苯基，附加到卟啉的中间位置；其他内消旋取代基是苯基。对于二硫醇官能化的分子，检查了顺式和反式附加结构。使用 X 射线光电子能谱、傅里叶变换红外光谱和各种电化学方法研究了 ZnPS(n) SAM。研究揭示了 ZnPS(n) SAM 的以下特性。(1) ZnPS(n) 分子通过单个硫醇与 Au 表面结合，而不管每个分子单元可用的硫醇附属物的数量如何。(2) ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉以比 ZnPS(1)、顺式 ZnPS(2) 和反式 ZnPS(2) 中的卟啉更直立的方向结合到表面SAM。ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉也比 cis-ZnPS(2) 和 trans-ZnPS(2)

  DOI：

  10.1021/ja047723t
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodobenzoyl)-5-phenyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4-Iodo-phenyl)-{5-[phenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  带有多个硫醇衍生的刚性杆系链的卟啉自组装单层的表征

  摘要：

  已经制备了一系列多硫醇官能化锌卟啉，并将其表征为 Au 上的自组装单层 (SAM)。命名为 ZnPS(n) (n = 1-4) 的分子含有 1 到 4 个 [(S-乙酰硫基) 甲基] 苯基乙炔基苯基，附加到卟啉的中间位置；其他内消旋取代基是苯基。对于二硫醇官能化的分子，检查了顺式和反式附加结构。使用 X 射线光电子能谱、傅里叶变换红外光谱和各种电化学方法研究了 ZnPS(n) SAM。研究揭示了 ZnPS(n) SAM 的以下特性。(1) ZnPS(n) 分子通过单个硫醇与 Au 表面结合，而不管每个分子单元可用的硫醇附属物的数量如何。(2) ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉以比 ZnPS(1)、顺式 ZnPS(2) 和反式 ZnPS(2) 中的卟啉更直立的方向结合到表面SAM。ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉也比 cis-ZnPS(2) 和 trans-ZnPS(2)

  DOI：

  10.1021/ja047723t

文献信息

• Efficient Synthesis of Monoacyl Dipyrromethanes and Their Use in the Preparation of Sterically Unhindered <i>trans</i>-Porphyrins
  作者：Polisetti Dharma Rao、Benjamin J. Littler、G. Richard Geier、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9915473

  日期：2000.2.1

  the corresponding carbinol, and self-condensation of the carbinol to form the porphyrin. The monoacylation procedure has wide scope as demonstrated by the preparation of a set of 15 diverse monoacyl dipyrromethanes in good yield at the multigram scale. The dipyrromethanecarbinol self-condensation reaction is extremely rapid (<3 min) under mild room-temperature conditions and affords the trans-porphyrin

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色