4,4,5,5-tetraethoxypent-2-yn-1-yl benzoate | 851900-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetraethoxypent-2-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: 4,4,5,5-tetraethoxypent-2-ynyl benzoate
• CAS: 851900-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: IEPWXHWWILBJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetraethoxypent-2-yn-1-yl benzoate 在 Dowex 50W 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到5,5-diethoxy-4-oxopent-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过丙烷-1,3-二硫醇与α，β-不饱和酮的共轭加成合成修饰的碳水化合物

  摘要：

  在各种条件下，使用丙烷-1,3-二硫醇处理1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-炔-2-酮的部分选定的5-取代衍生物4。在二硫醇添加过程中，未保护的羟基酮经历环化反应，并以80-90％的产率获得了相应的3-（二乙氧基甲基）-2-氧杂-6,10-二硫杂螺[4.5]十烷-3-醇5作为唯一产品​​（方案3和表1）。这些产物可以被认为是呋喃糖形式的部分改性的碳水化合物。当苄基保护的类似物10-Bn1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-yn-2-酮衍生物中使用相同的二硫醇处理，但是未发生环化反应。而是以高收率形成了相应的3- {2-[[（苄氧基）甲基] -1,3-二硫代-2-基} -1,1-二乙氧基丙烷-2-一衍生物11-Bn（高达99％;表4）。这些1,3-二硫杂环丁烷已经并且正在被转化为许多新的碳水化合物类似物，据报道，属于5,5-二乙氧基-1,4-二羟基戊烷的功能化分子17的高产率合成2-一族化合物（表7），通过

  DOI：

  10.1002/hlca.201200423
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetraethoxypent-2-yn-1-ol 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到4,4,5,5-tetraethoxypent-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  三和四取代呋喃的新区域特异性合成

  摘要：

  已经显示出β-酰氧基α，β-不饱和炔属酮与有机铜试剂反应并进行环化，然后脱水以得到取代的呋喃作为最终产物。该转化似乎是多用途的，并且在区域化学控制下以中等至良好的产率获得了三和四取代的呋喃。当反应在-60°C左右与含有空间需求取代基的底物和铜酸盐进行反应时，通常可获得最佳收率。所提出的呋喃形成机理已得到实验的支持。

  DOI：

  10.1021/jo9003986

文献信息

• New Regiospecific Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Furans
  作者：Leiv K. Sydnes、Bjarte Holmelid、Myagmarsuren Sengee、Miriam Hanstein

  DOI：10.1021/jo9003986

  日期：2009.5.1

  to react with organocuprate reagents and undergo cyclization followed by dehydration to give substituted furans as the final products. The transformation appeared to be versatile, and tri- and tetra-substituted furans were obtained with regiochemical control in moderate to good yields. The best yields were generally obtained when the reactions were performed around −60 °C with substrates and cuprates

  已经显示出β-酰氧基α，β-不饱和炔属酮与有机铜试剂反应并进行环化，然后脱水以得到取代的呋喃作为最终产物。该转化似乎是多用途的，并且在区域化学控制下以中等至良好的产率获得了三和四取代的呋喃。当反应在-60°C左右与含有空间需求取代基的底物和铜酸盐进行反应时，通常可获得最佳收率。所提出的呋喃形成机理已得到实验的支持。
• Toward the Synthesis of Modified Carbohydrates by Conjugate Addition of Propane-1,3-dithiol to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones
  作者：Stig Valdersnes、Ingrid Apeland、Guri Flemmen、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1002/hlca.201200423

  日期：2012.11

  various conditions. The unprotected hydroxy ketones underwent cyclization during the dithiol addition and gave the corresponding 3‐(diethoxymethyl)‐2‐oxa‐6,10‐dithiaspiro[4.5]decan‐3‐ols 5 in 80–90% yield as the only products (Scheme 3 and Table 1). These products can be regarded as partly modified carbohydrates in the furanose form. When the benzyl‐protected analogues 10‐Bn of the 1,1‐diethoxy‐5‐hydroxypent‐3‐yn‐2‐one

  在各种条件下，使用丙烷-1,3-二硫醇处理1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-炔-2-酮的部分选定的5-取代衍生物4。在二硫醇添加过程中，未保护的羟基酮经历环化反应，并以80-90％的产率获得了相应的3-（二乙氧基甲基）-2-氧杂-6,10-二硫杂螺[4.5]十烷-3-醇5作为唯一产品​​（方案3和表1）。这些产物可以被认为是呋喃糖形式的部分改性的碳水化合物。当苄基保护的类似物10-Bn1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-yn-2-酮衍生物中使用相同的二硫醇处理，但是未发生环化反应。而是以高收率形成了相应的3- 2-[[（苄氧基）甲基] -1,3-二硫代-2-基} -1,1-二乙氧基丙烷-2-一衍生物11-Bn（高达99％;表4）。这些1,3-二硫杂环丁烷已经并且正在被转化为许多新的碳水化合物类似物，据报道，属于5,5-二乙氧基-1,4-二羟基戊烷的功能化分子17的高产率合成2-一族化合物（表7），通过