N-(2-bromo-2-(2-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1160817-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-2-(2-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-bromo-2-(2-chlorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1160817-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₅BrClNO₂S
• 分子量: 388.713
• InChiKey: SOMWOMKNGVKVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲苯磺酰基)-2-(2-氯苯基)氮丙啶 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到N-(2-bromo-2-(2-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient regioselective ring openings of N-tosylaziridines to haloamines using ferric (III) halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.033

文献信息

• Hypervalent iodine-mediated aminobromination of olefins in water
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.069

  日期：2009.10

  The PhI(OAc)2-catalyzed aminobromination of electron-deficient olefins has been achieved in pure water with TsNH2 and NBS as nitrogen and bromine sources, respectively. With a catalytic amount of PhI(OAc)2, various olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, and cinnamides could be aminobrominated efficiently, giving the vicinal bromoamines in good yields and high regio- and diastereoselectivities

  在纯水中分别用TsNH 2和NBS作为氮源和溴源，已实现了PhI（OAc）2催化的缺电子烯烃的氨基溴化反应。用催化量的PhI（OAc）2，可以有效地将各种烯烃（包括α，β-不饱和酮，肉桂酸酯和肉桂酰胺）进行氨基溴化反应，从而使邻位溴胺的收率高，区域和非对映选择性高。以水为溶剂对于催化实现这种氨基溴化反应至关重要。在目前的水性条件下，苯乙烯的氨基溴化的区域选择性也大大提高了。
• Use of allylzinc halide as a source of halide: Differential addition of nucleophiles to Ts-aziridines and aldehydes under similar reaction conditions
  作者：Rana Chatterjee、Satyajit Samanta、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.027

  日期：2019.1

  halide under identical reaction conditions acts in different modes for different electrophiles. For Ts-aziridines the halide part of the allylic halide has been introduced as a nucleophile and for the carbonyl compounds the simple allylation reaction occurs. To the best of our knowledge this is the first report where the allylic zinc halide is the source of halide acting as nucleophile. The main advantages

  我们已经观察到，在相同的反应条件下，烯丙基卤化锌对于不同的亲电试剂以不同的模式起作用。对于Ts-氮丙啶，已将烯丙基卤的卤化物部分作为亲核试剂引入，而对于羰基化合物，则发生简单的烯丙基化反应。据我们所知，这是第一份报道，其中烯丙基卤化锌是充当亲核试剂的卤化物的来源。本方法的主要优点是易于处理，不需要惰性气氛，温和的反应条件以及对氮丙啶和羰基化合物的多种底物的适用性。
• Regioselective Ring-Opening Nucleophilic Addition of Aziridines through Photoredox Catalyst
  作者：Hongnan Sun、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.201400476

  日期：2014.9.15

  A mild and efficient procedure was developed for the regioselective ring‐opening nucleophilic addition reactions of aziridines via visible light photoredox catalysis, that provides a practical synthetic access to 1,2‐bifunctional compounds. Furthermore, the regioselective synthesis of non‐racemic amino ethers from chiral aziridine could also be achieved under mild conditions. Finally, a possible reaction

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Titanium superoxide: a heterogeneous catalyst for anti-Markovnikov aminobromination of olefins
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Pratibha U. Karabal、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.169

  日期：2009.6

  A new facile procedure for the aminobromination of olefins in high yields has been described using p-toluene sulfonamide (p-TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively, and titanium superoxide as a truly heterogeneous catalyst. The formation of anti-Markovnikov product exclusively in all the cases studied possibly proceeding through a free radical reaction pathway

  已经描述了使用对甲苯磺酰胺（p- TsNH 2）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）分别作为氮和溴源，以及超氧化钛作为真正的多相催化剂，以高产率进行烯烃氨基溴化的新的简便方法。仅在所有可能通过自由基反应途径进行研究的情况下，抗马尔科夫尼科夫产物的形成是显着的。