1-[双(三氟乙酰氧基)碘]-3-(三氟甲基)苯 | 51571-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[双(三氟乙酰氧基)碘]-3-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: [(2,2,2-Trifluoroacetyl)oxy-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-lambda3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 51571-29-0
• 化学式: C₁₁H₄F₉IO₄
• 分子量: 498.04
• InChiKey: VFKHNYUJFWYNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[双(三氟乙酰氧基)碘]-3-(三氟甲基)苯 在 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yagupolskii,L.M. et al., Synthesis, 1977, p. 574 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 三氟乙酸酐 在 sodium percarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到1-[双(三氟乙酰氧基)碘]-3-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用 ArI(O2CR)2 试剂直接对烯酮进行 C–H α-芳基化

  摘要：

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11282

文献信息

• Flow Synthesis of Iodonium Trifluoroacetates through Direct Oxidation of Iodoarenes by Oxone®
  作者：Natalia S. Soldatova、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201900220

  日期：2019.3.14

  Flow chemistry is considered to be a versatile and complementary methodology for the preparation of valuable organic compounds. We describe a straightforward approach for the synthesis of iodonium trifluoroacetates through the direct oxidation of iodoarenes in a simple flow reactor using an Oxone‐filled cartridge. Optimization has been carried out using the Nelder–Mead algorithm. The procedure allows

  流动化学被认为是一种用于制备有价值的有机化合物的通用且互补的方法。我们描述了一种通过使用 Oxone 填充柱在简单的流动反应器中直接氧化碘芳烃来合成三氟乙酸碘鎓的直接方法。使用 Nelder-Mead 算法进行了优化。该程序允许从简单的起始材料制备范围广泛的碘鎓盐。
• Iron(II)‐Catalyzed Direct Cyanation of Arenes with Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Zhibin Shu、Wenzhi Ji、Xi Wang、Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309791

  日期：2014.2.17

  A direct oxidative cyanation of arenes under FeII catalysis with 3,5‐di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate (DFCT) as the cyanating agent has been developed. The reaction is applicable to wide range of aromatic substrates, including polycyclic structures and heteroaromatic compounds.

  已经开发了在Fe II催化下使用3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘化三氟甲磺酸盐（DFCT）作为氰化剂的芳烃直接氧化氰化反应。该反应适用于多种芳族底物，包括多环结构和杂芳族化合物。
• Direct and Convenient Synthesis of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes from Iodoarenes
  作者：Md. Delwar Hossain、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.79.142

  日期：2006.1

  An easy, safe, and effective method for preparing [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes, ArI(OCOCF3)2, in high yields from some iodoarenes are reported, using a K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2 system. This procedure avoids the use of high temperature and severe reaction conditions.

  报告了一种简单、安全且有效的方法，通过使用 K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2 系统，从一些碘苯中高产率制备 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]芳烃 ArI(OCOCF3)2。该程序避免了高温和严苛反应条件的使用。
• Facile One-Pot Synthesis of Diaryliodonium Salts from Arenes and Aryl Iodides with Oxone
  作者：Natalia Soldatova、Pavel Postnikov、Olga Kukurina、Viktor V. Zhdankin、Akira Yoshimura、Thomas Wirth、Mekhman S. Yusubov

  DOI：10.1002/open.201600129

  日期：2017.2

  A straightforward synthesis of diaryliodonium salts is achieved by using Oxone as the stoichiometric oxidant. Slow addition is the key to obtaining good yields and purities of the reaction products, which are highly useful reagents in many different areas of organic synthesis.

  通过使用Oxone作为化学计量的氧化剂，可以直接合成二芳基碘鎓盐。缓慢添加是获得反应产物的良好产率和纯度的关键，反应产物在有机合成的许多不同领域中是非常有用的试剂。
• Easy Preparation of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes from Iodoarenes, with Sodium Percarbonate as the Oxidant
  作者：Pawel Kazmierczak、Lech Skulski

  DOI：10.3390/71100810

  日期：——

  Easy and effective preparations of the nearly pure [bis(trifluoroacetoxy)-iodo]arenes, ArI(OCOCF)3, from some iodoarenes, ArI, are reported, using an anhydrous sodium percarbonate/(CF3CO)2O/CH2Cl2 system. The colorless, freshly prepared ArI(OCOCF3)2 thus obtained were 98-99% pure (by iodometry).

  据报道，使用无水过碳酸钠/（CF3CO）2O/CH2Cl2体系，可以从一些碘芳烃ArI中轻松有效地制备出几乎纯的[双（三氟乙酰氧基）-碘]芳烃ArI（OCOCF）3。 因此，新鲜制备的无色ArI（OCOCF3）2的纯度为98-99%（通过碘量法）。