13-acetyl-6-oxo-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazcycloheptadecane-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 87510-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 13-acetyl-6-oxo-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazcycloheptadecane-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• CAS: 87510-19-8
• 化学式: C₂₄H₃₅Cl₃N₄O₄
• 分子量: 549.925
• InChiKey: OFEGXEODDOHPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetyl-6-oxo-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazcycloheptadecane-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (+/-)-Verbascenine
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-3,4,6,7,9,10,11,12,14,15-decahydro-2H,5H-1,4a,8,13-tetraazabenzocyclotridecene-8,13-dicarboxylic acid 13-tert-butyl ester 8-(2,2,2-trichloroethyl) ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-acetyl-6-oxo-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazcycloheptadecane-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7

文献信息

• The synthesis of (±)-verbascenine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88197-6

  日期：1983.1

  A synthesis of (±)-verbascenine is described which includes, as the key step, the coupling of 4-phenylazetidin-2-one with an imino ether derivative of a protected thirteen-membered diamino lactam.

  描述了（±）-麻黄素的合成，其包括作为关键步骤的4-苯基氮杂环丁烷-2-酮与被保护的十三元二氨基内酰胺的亚氨基醚衍生物的偶联。
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——