4-氯-3-(哌啶-1-磺酰基)-苯甲酸 | 59210-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-(哌啶-1-磺酰基)-苯甲酸
• 英文名称: 4-chloro-3-piperidinosulfonyl benzoic acid
• 英文别名: 4-chloro-3-(piperidine-1-sulfonyl)-benzoic acid；4-chloro-3-piperidin-1-ylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 59210-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄S
• mdl: MFCD00760903
• 分子量: 303.766
• InChiKey: FCNJMGGLUGSOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-(哌啶-1-磺酰基)-苯甲酸 、 6-amino sulfocoumarin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到4-chloro-N-(2,2-dioxidobenzo[e][1,2]oxathiin-6-yl)-3-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶同工型hCA II，IX和XII的选择性抑制剂的4-氨基磺酰基苯基/磺基香豆素羧酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的人类碳酸酐酶抑制剂（hCAIs），我们合成了4-氨磺酰基苯基/磺基香豆素苯甲酰胺（系列5 a – r和系列7 a – q），并评估了它们对含锌的五种同工型的抑制谱。人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）：胞质hCA I和II，以及跨膜同工酶hCA IV，IX和XII。化合物5 a – r据发现，它们在纳摩尔范围内选择性抑制hCA II，而对其他hCA亚型的抑制作用较弱。从文献中可以看出，磺基香豆素（1,2-苯并氧杂氨酸2,2-二氧化物）充当“前药”抑制剂，并通过hCA的酯酶活性水解形成2-羟基苯基乙烯基磺酸，然后与酶结合。类似于香豆素和磺氧香豆素的方式。所有这些磺基香豆素（化合物7 a – q）被发现作为管家脱靶hCA异构体I和II的抑制剂非常弱或无效，并在高纳摩尔至微摩尔范围内有效抑制跨膜肿瘤相关的亚型IX和XII。这些分子的进一步结构修饰可用于开发用于治疗青光眼，癫痫和癌症的有效hCA抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800180
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氯磺酰基苯甲酸 、 哌啶 生成 4-氯-3-(哌啶-1-磺酰基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfamoyl benzamide derivatives and methods of their use

  摘要：

  本发明涉及新型的磺酰苯甲酰胺化合物、含有该磺酰苯甲酰胺化合物的药物组合物以及它们的药物应用方法。在某些实施例中，该磺酰苯甲酰胺化合物是大麻素受体的激动剂和/或调节配体，可用于治疗和/或预防疼痛、胃肠道疾病、炎症、自身免疫性疾病、缺血性疾病、免疫相关疾病、高血压、神经系统疾病和神经退行性疾病，提供对缺血和再灌注效应的心脏保护作用，诱导恶性细胞凋亡，抑制与神经损伤相关的机械性高痛敏，以及作为食欲刺激剂。

  公开号：

  US07297796B2

文献信息

• Basically substituted 3-sulfamoylbenzoic acid derivatives and process
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04029787A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Antihypertensively-active 3-sulfamoyl-4-piperazinyl-benzoic acids, optionally substituted in the 2-position by halogen or alkyl, and the esters, amides, and nitriles of these acids are disclosed, as is a method for making these compounds by the reaction of the corresponding 4-halogeno- or 4-alkyl-(or 4-aryl-) sulfonyloxy-benzoic acids (or their esters etc.) with piperazines.

  公开了具有抗高血压活性的3-磺酰胺基-4-哌嗪基苯甲酸及其在2位可选地被卤素或烷基取代的衍生物，以及这些酸的酯、酰胺和腈。还公开了一种通过将相应的4-卤代或4-烷基（或4-芳基）磺酰氧基苯甲酸（或其酯等）与哌嗪反应来制备这些化合物的方法。
• MOHAMED Y. A.; AMMAR Y. A.; EL-SHARIEF A. A. SH.; HUSSEIN M. E.; ZAHRAN M+, ACTA PHARM. JUGOSL., 36,(1986) N 3, 301-310
  作者：MOHAMED Y. A.、 AMMAR Y. A.、 EL-SHARIEF A. A. SH.、 HUSSEIN M. E.、 ZAHRAN M+

  DOI：——

  日期：——
• SH EL-SHARIEF A. A.; MOHAMD Y. A.; AMMAR Y. A.; HUSSIN M. E.; ZAHRAN M. A+, PROC. INDIAN NAT. SCI. ACAD., 53,(1987) N 1, 179-188
  作者：SH EL-SHARIEF A. A.、 MOHAMD Y. A.、 AMMAR Y. A.、 HUSSIN M. E.、 ZAHRAN M. A+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BENZOSULPHONAMIDES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1615904B1

  公开（公告）日：2008-02-27
• US4029787A
  申请人：——

  公开号：US4029787A

  公开（公告）日：1977-06-14