(+/-)-trans-4-allyl-3-hydroxypyrrolidine | 124574-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-trans-4-allyl-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (+/-)-trans-4-allyl-3-hydroxy-pyrrolidine；rac-(3R,4S)-4-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidin-3-ol；(3S,4R)-4-prop-2-enylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 124574-02-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: VGJQQGSGOZRONE-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-4-allyl-3-hydroxypyrrolidine 在 盐酸肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-prop-2-enylpyrrolidin-3-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Kawada, Kenji; Tsushima, Tadahiko, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 573 - 578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-tert-butyl 3-allyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-trans-4-allyl-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  5'-甲基硫腺苷核苷酶和5'-甲基硫腺苷磷酸化酶的强效“无硫”过渡态类似物抑制剂的设计和合成

  摘要：

  5'-甲基硫腺苷/ S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 是一种双底物细菌酶，涉及S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 相关群体感应途径，可调节许多细菌物种的毒力。来自许多细菌的 MTAN 通过调节细菌群落用于交流的自诱导分子的合成，直接参与群体感应机制。在人类中，5'-甲基硫腺苷磷酸化酶 (MTAP) 参与多胺生物合成以及嘌呤和 SAM 补救途径，因此已被确定为抗癌靶点。先前我们已经描述的几个氮杂的合成和生物活性Ç在5'位置这是有效的核苷模拟物用硫原子大肠杆菌MTAN 和人类 MTAP 抑制剂。由于硫可能影响生物利用度，我们对合成“无硫”类似物很感兴趣。在本文中，我们描述了一系列大肠杆菌MTAN 和人 MTAP的“无硫”过渡态类似物抑制剂的制备，这些抑制剂具有低纳至皮摩尔的解离常数，是潜在的新型细菌抗感染和抗癌药物候选者。

  DOI：

  10.1021/jm100898v

文献信息

• [EN] 3-HYDROXYPYRROLIDINE INHIBITORS OF 5'-METHYLTHIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND NUCLEOSIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS 3-HYDROXYPYRROLIDINE DE 5'-MÉTHYLTHIOADÉNOSINE PHOSPHORYLASE ET NUCLÉOSIDASE
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF YESHIVA UNIVERSITY

  公开号：WO2011008110A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to 3-hydroxypyrrolidine compounds of the general formula (I) which are inhibitors of 5'-methylthioadenosine phosphorylase or 5'-methylthioadenosine nucleosidase. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases or conditions in which it is desirable to inhibit 5'-methylthioadenosine phosphorylase or 5'-methylthioadenosine nucleosidase including cancer, and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式（I）的3-羟基吡咯烷化合物，这些化合物是5'-甲硫腺苷磷酸化酶或5'-甲硫腺苷核苷酸酶的抑制剂。该发明还涉及在治疗希望抑制5'-甲硫腺苷磷酸化酶或5'-甲硫腺苷核苷酶的疾病或症状中使用这些化合物，包括癌症，并且涉及含有这些化合物的药物组合物。