2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyluridine | 1146951-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyluridine
• 英文别名: 2',3'-di-O-benzoyl-2'-C-methyluridine
• CAS: 1146951-97-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 466.447
• InChiKey: QWTPZIQHQWDVIC-PDKZGUECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyluridine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2’-C-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2 - C-甲基尿苷修饰的锤头状核酶对雌激素受体的作用

  摘要：

  提出了一种新的2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺的合成方法。特别强调致力于改善叔2'-羟基的保护。讨论了与先前保护策略的比较以及在5'-DMTr去除条件下的稳定性分析。还介绍了将这种修饰的核苷合成掺入锤头状核酶针对雌激素受体α蛋白（ER-α）的催化核心中，以及在MCF-7细胞系中进行转染的实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2’-C-甲基尿苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-甲基核糖核苷的 5',5'-磷酸二酯和酯酶不稳定三酯

  摘要：

  双(2´-C-甲基腺苷-5´-基) (11)、双(2´-C-甲基鸟苷-5´-基) (13)、双(2´-C-甲基尿苷-5´-基) (15 ) 和 2´-C-methylguanosin-5´-yl 2´-C-methyluridin-5´-yl (16 ) 磷酸二酯已被制备为各自 2´-C-methylribonucleoside 5´-的前药候选物单磷酸盐，预期表现出抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。此外，双（2'-C-甲基腺苷）二酯已转化为 3-乙酰氧基甲氧基-2,2-双（乙氧基羰基）丙基（19）或新戊酰氧基甲基（20）三酯。基本思想是 5',5'-磷酸二酯首先由细胞内羧酸酯酶释放，随后被磷酸二酯酶裂解为核苷和核苷 5'-单磷酸酯。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.520