1α,5-Cyclo-5α-cholestanon-(2) | 18004-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,5-Cyclo-5α-cholestanon-(2)
• 英文别名: (1S,2S,3R,7S,10S,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.03,7.011,15]heptadecan-4-one
• CAS: 18004-25-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: HZLDSDAIGDUPNB-GVAKPMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,5-Cyclo-5α-cholestanon-(2) 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5β-Brom-cholestanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第六部分 1α，5-环-5α-胆甾-2-烯的一些反应

  摘要：

  1α，5-环-5α-胆甾-2-烯与对硝基过氧苯甲酸的过氧化反应生成2α，3α-环氧-1α，5-环-5α-胆甾烷，氢化铝锂还原后得到1α，5-环-5α -胆固醇2α-醇。氧化该醇可生成1α，5-环5α-胆甾烷-2-酮，可还原为5α-胆甾烷-2-酮，1α，5-环5α-胆甾烷和1（10→5α）琥珀酸-cholestan-2-one分别通过氢和催化铂，Huang-Minlon还原和在液态氨中的锂还原。相同的环丙基酮加溴化氢得到5β-溴胆甾烷-2-酮，可通过用碱处理从中再生环丙基。

  DOI：

  10.1039/j39680000937
• 作为产物：
  描述：

  1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1α,5-Cyclo-5α-cholestanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第六部分 1α，5-环-5α-胆甾-2-烯的一些反应

  摘要：

  1α，5-环-5α-胆甾-2-烯与对硝基过氧苯甲酸的过氧化反应生成2α，3α-环氧-1α，5-环-5α-胆甾烷，氢化铝锂还原后得到1α，5-环-5α -胆固醇2α-醇。氧化该醇可生成1α，5-环5α-胆甾烷-2-酮，可还原为5α-胆甾烷-2-酮，1α，5-环5α-胆甾烷和1（10→5α）琥珀酸-cholestan-2-one分别通过氢和催化铂，Huang-Minlon还原和在液态氨中的锂还原。相同的环丙基酮加溴化氢得到5β-溴胆甾烷-2-酮，可通过用碱处理从中再生环丙基。

  DOI：

  10.1039/j39680000937

文献信息

• Synthetic steroids. Part VI. Some reactions of 1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene
  作者：S. B. Laing、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/j39680000937

  日期：——

  Peroxidation of 1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene with p-nitroperoxybenzoic acid yields 2α,3α-epoxy-1α,5-cyclo-5α-cholestane which upon lithium aluminium hydride reduction gives 1α,5-cyclo-5α-cholestan-2α-ol. Oxidation of this alcohol gives 1α,5-cyclo-5α-cholestan-2-one which can be reduced to 5α-cholestan-2-one, to 1α,5-cyclo-5α-cholestane and to 1(10→5α)abeo-cholestan-2-one by hydrogen and catalytic platinum

  1α，5-环-5α-胆甾-2-烯与对硝基过氧苯甲酸的过氧化反应生成2α，3α-环氧-1α，5-环-5α-胆甾烷，氢化铝锂还原后得到1α，5-环-5α -胆固醇2α-醇。氧化该醇可生成1α，5-环5α-胆甾烷-2-酮，可还原为5α-胆甾烷-2-酮，1α，5-环5α-胆甾烷和1（10→5α）琥珀酸-cholestan-2-one分别通过氢和催化铂，Huang-Minlon还原和在液态氨中的锂还原。相同的环丙基酮加溴化氢得到5β-溴胆甾烷-2-酮，可通过用碱处理从中再生环丙基。