[1-(2-Hydroxyethyl)azetidin-2-yl]phosphonic acid | 352351-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [1-(2-Hydroxyethyl)azetidin-2-yl]phosphonic acid
• 英文别名: Phosphonic acid, [1-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinyl]-
• CAS: 352351-85-0
• 化学式: C₅H₁₂NO₄P
• 分子量: 181.128
• InChiKey: KQCCRJGTQWRTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diisopropyl [1-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-yl]phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到[1-(2-Hydroxyethyl)azetidin-2-yl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Azetidin-2-ylphosphonic Acid and Its 1-Alkyl Derivatives

  摘要：

  对于外消旋的二异丙基[1,3-双(甲磺氧基)丙基]膦酸酯，与烯丙基、苄基、2-羟乙基或丙基胺反应，得到相应的二异丙基[(3-(烷基氨基)-1-(甲磺氧基)丙基)]膦酸酯。将它们的甲苯溶液与碳酸钾水溶液加热，发生环化反应，得到二异丙基(1-烷基氮杂环丙基)膦酸酯。在1-苄基和[1-(2-羟乙基)氮杂环丙基]膦酸酯中，异丙基酯基团被溴三甲基硅烷处理去除，得到1-苄基和[1-(2-羟乙基)氮杂环丙基]膦酸。随后，通过苄基的氢解反应得到氮杂环丙基膦酸。

  DOI：

  10.1135/cccc20010507