Δ¹-3β-cholestenol | 17808-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ¹-3β-cholestenol
• 英文别名: 3β-hydroxy-5α-cholest-1-en；5α-cholest-1-en-3β-ol；5α-Cholesten-1-ol-3β；(3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 17808-78-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: YGEYZFRPCJFWIJ-QCYZZNICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹-3β-cholestenol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第四部分 3β-羟基-5α-胆甾-1-烯和3β-羟基胆甾-4-烯与甲苯-对-磺酰氯在吡啶中的反应

  摘要：

  3β羟基5α -胆甾-1-烯与甲苯的反应p在吡啶-磺酰基氯不会产生预期的Δ 1 -3β-甲苯p -磺酰基酯，但结果直接生产ñ - （5α -胆甾-1-烯-3α-基）-甲苯磺酸吡啶鎓（44％）和1α，5-环-5α-胆甾-2-烯（22％）。还报道了烯丙基醇androst-1-en-3β-ol和17β-甲氧基androst-1-en-3β-ol的类似重排。

  DOI：

  10.1039/j39680000421
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成 Δ¹-3β-cholestenol
  参考文献：
  名称：

  快速原子轰击质谱法中钠阳离子与氧官能团和烯烃双键的配位形成分子加成离子。

  摘要：

  在FAB质谱法中，通过添加NaCl，甾体烯丙醇形成Na +加成离子峰[M + Na] +。烯丙基醇与相应的饱和醇和烯烃的加合离子峰强度的比较表明，烯烃双键和近端羟基已与Na +配位。加合物离子是稳定的并且没有经历脱羟基。我们认为，Na +加合物可用于在FAB质谱条件下易于脱羟基的烯丙醇的分子量测定。还研究了α，β-不饱和羰基化合物的Na +加成离子。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.935

文献信息

• Substitution und Elimination durch Aluminiumoxyd: 3-Benzoyloxycholesten-(1) und 1-Benzoyloxy-cholesten-(2)
  作者：Ch. Tamm、R. Albrecht

  DOI：10.1002/hlca.19590420646

  日期：——

  Reaktionsprodukte: Cholestadien-(1,3) (IX) (Elimination), 3α-Hydroxycholesten-(l) (VII) (Substitution) und einen mit VII isomeren ungesättigten Alkohol, der nicht aufgeklärt wurde. IX wurde auch durch Pyrolyse von IV erhalten. Analog lieferte 3α-Benzoyloxy-cholesten-(l) (VI) mit Al2O3 3β-Hydroxycholesten-(1) (II) als Hauptprodukt.

  3β-苯甲酰氧基胆甾醇-（l）（IV）在用“中性”活化的Al 2 O 3处理后产生了三种新的反应产物：胆甾二烯- （1,3）（IX）（消除），3α-羟基胆甾烯醇-（l ）（VII）（取代）和未明确说明的VII醇异构体。IX也通过IV的热解获得。类似地，具有Al 2 O 3的3α-苯甲酰氧基胆甾烯-（1）（VI）给出了3β-羟基胆甾烯-（1）（II）作为主要产物。
• Über eine Substitutionsreaktion bei 3-Benzoyloxy-cholesten-(1) durch Aluminiumoxyd: Untersuchung mit Hilfe von isotopem Sauerstoff
  作者：H. Dahn、R. Menassé、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19590420647

  日期：——

  By labelling with 18O it was shown that the reaction of the ester 3β-benzoyloxycholestene-(1) (I*) in an unpolar solvent on alumina to give the alcohol 3α-hydroxycholestene-(1) (II) occurs with alkyl-O-fission. The alcohol 3β-hydroxy-cholestene-( 1) (IV*) corresponding to I* remained practically unchanged under these conditions.

  通过用18 O标记，表明酯3β-苯甲酰胆甾烯-（1）（I *）在氧化铝上的非极性溶剂中反应生成醇3α-羟基胆甾烯-（1）（II）与烷基-O发生-裂变。在这些条件下，对应于I *的醇3β-羟基胆固醇-（1）（IV *）实际上保持不变。
• Steroide und Sexualhormone. 202. Mitteilung. Über die Herstellung des 1-Keto-cholestans
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、H. Els

  DOI：10.1002/hlca.19540370506

  日期：——

  Es werden die Herstellung und die Eigenschaften von 1-Keto- und 1α-Oxy-cholestan beschrieben.

  描述了1-酮和1α-氧-胆甾烷的制备和性质。
• Westphal,D.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2038 - 2052
  作者：Westphal,D.、Zbiral,E.

  DOI：——

  日期：——
• Linskeseder,M.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1076 - 1088
  作者：Linskeseder,M.、Zbiral,E.

  DOI：——

  日期：——