4-chloro-N-methyl-N-((2-ethyloxirane-2-yl)methyl)aniline | 1381888-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-N-((2-ethyloxirane-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-methyl-N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 1381888-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: ZSMCLUMNHLGMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-N-((2-ethyloxirane-2-yl)methyl)aniline 在 锰 、 1,1'-dichlorotitanocene dichloride 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(5-chloro-1,3-dimethylindolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431
• 作为产物：
  描述：

  p-chloro-N-(2-methylallyl)-N-methylaniline 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-chloro-N-methyl-N-((2-ethyloxirane-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431

文献信息

• Catalytic, Atom-Economical Radical Arylation of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Maike Behlendorf、Daniel von Laufenberg、André Fleckhaus、Christian Kube、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1002/anie.201200431

  日期：2012.5.7

  A slow electron waltz: Catalysis in single‐electron steps with radicals as intermediates is essential for an atom‐economical arylation of epoxides with a proton‐coupled electron transfer as a key step. Stabilization of the catalyst is essential for low catalyst loading, as demonstrated by reaction‐progress kinetic analysis, cyclic voltammetry, and calculations.

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。
• Cationic Titanocene(III) Complexes for Catalysis in Single-Electron Steps
  作者：Andreas Gansäuer、Sven Hildebrandt、Antonius Michelmann、Tobias Dahmen、Daniel von Laufenberg、Christian Kube、Godfred D. Fianu、Robert A. Flowers

  DOI：10.1002/anie.201501955

  日期：2015.6.8

  By exploiting solvent and anion effects, [Cp2Ti]+ complexes for atom‐economical catalysis in single‐electron steps were developed and applied for the first time. These complexes constitute remarkably stable and active catalysts for radical arylations. The reaction kinetics and catalyst composition were studied by cyclic voltammetry and in situ IR spectroscopy.

  通过利用溶剂和阴离子效应，首次开发并应用了[Cp 2 Ti] +络合物，用于单电子步骤中的原子经济催化。这些络合物构成用于自由基芳基化的非常稳定和活性的催化剂。通过循环伏安法和原位红外光谱研究了反应动力学和催化剂组成。