(1S,6R,7R,9S)-methyl 5-benzoyl-9-(3-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carboxylate | 1544337-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1S,6R,7R,9S)-methyl 5-benzoyl-9-(3-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carboxylate
• CAS: 1544337-17-8
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: BSVKWKOAORXPAP-RLLPEYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [(3-methoxybenzylidene)amino]acetate 、 2-苯甲酰环庚三烯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(1S,6R,7R,9S)-methyl 5-benzoyl-9-(3-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 1,3-偶极 [3 + 6] 偶氮甲碱叶立德与 2-酰基环庚三烯的环加成反应：有效构建带有哌啶部分的桥连杂环

  摘要：

  首次成功地将不具有非苯类芳香特征的共轭环状三烯用作 Cu(I) 催化的不对称偶氮甲碱叶立德涉及的 1,3-偶极 [3 + 6] 环加成反应中的微调亲极试剂，提供了多种桥接杂环以良好的收率带有哌啶部分，具有独特的区域选择性和出色的立体选择性。2-酰基是决定环化优先通过[3+6]-途径的关键因素，而2-酯基通过[3+2]-途径调节环化。

  DOI：

  10.1021/ja503309u