6-Methoxy-2,4-diaza-bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-2-carboxylic acid ethyl ester | 75633-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Methoxy-2,4-diaza-bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-2,4-diazabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-2-carboxylate
• CAS: 75633-25-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: SCKILGVTRSESAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2,4-diaza-bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-2-carboxylic acid ethyl ester 生成 1-ethoxycarbonyl-5-methoxy-1H-1,3-diazepine
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二氮杂卓合成简单的单环1,3-二氮杂卓

  摘要：

  在4-或6-位具有给电子取代基的1 H -1,2-二氮杂进行热解，得到相应的1,3-二氮杂s，而具有吸电子取代基的1,2-二氮杂do没有显示该环-转换。

  DOI：

  10.1039/c39800000444
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9-methoxy-2,5-dimethyl-12-oxo-3,4-diphenyl-7,11-diazatricyclo[4.4.1.12,5]dodeca-3,7,9-triene-11-carboxylate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURITA JYOJI; KOJIMA HIROKAZU; TSUCHIYA TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 11, 4866-4870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on diazepines. XXIII Reactions of monocyclic 1H-1,3-diazepines. 1 Cycloaddition reaction with 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopentadienone.
  作者：JYOJI KURITA、HIROKAZU KOJIMA、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.34.4866

  日期：——

  The thermal cycloaddition reaction of 1-ethoxycarbonyl-1H-1, 3-diazepines (4a, b) with 2, 5-dimethyl-3, 4-diphenylcyclopentadienone (5) gave three kinds of 1 : 1 cycloadducts, exo [6+4]π (6), syn-endo [4+2]π (7), and anti-endo [4+2]π (8) cycloadducts, the structures of which were elucidated by spectral analyses and the following photochemical study. Irradiation of the [4+2]π cycloadducts 7 and 8 resulted in an intramolecular [2+2]π cycloaddition to afford the cage compounds 12 and 13, respectively, while the [6+4]π cycloadducts (6), upon irradiation, underwent a retro-reaction to give the bicyclic compounds (11), presumably via the parent 1, 3-diazepines (4).

  1-乙氧羰基-1H-1,3-二氮杂卓（4a，b）与2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮（5）的热环加成反应产生了三种1：1的环加成物，即外[6+4]π（6）、顺-内[4+2]π（7）和反-内[4+2]π（8）环加成物，其结构通过光谱分析和以下光化学研究得以阐明。[4+2]π环加成物7和8的照射导致分子内[2+2]π环加成，分别得到笼状化合物12和13，而[6+4]π环加成物（6）在照射后发生逆反应，通过母体1,3-二氮杂卓（4）得到双环化合物（11）。
• TSUCHIYA T.; KURITA J.; KOJIMA H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 10, 444-445
  作者：TSUCHIYA T.、 KURITA J.、 KOJIMA H.

  DOI：——

  日期：——