tert-butyl (1S,2R)-2-(N-methylacetamido)-1-phenylcyclopropanecarboxylate | 1402169-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-(N-methylacetamido)-1-phenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1402169-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: XWDJCEHNAMGKNW-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-乙烯基乙酰胺 、 2-重氮基-2-苯基乙酸叔丁酯酯 在 Rh₂(IQDYG^t-BuNDHK^Z)(OAc)₂ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl (1S,2R)-2-(N-methylacetamido)-1-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称Rh（II）催化的三脚架肽配体凸显了磁珠催化剂开发的独特特征

  摘要：

  通过高通量珠上筛选发现的用于铑（II）配合物的三齿eq-eq-ax肽配体是用于不对称环丙烷化反应的高效且选择性的催化剂。金属肽催化剂易于制备并在小珠上筛选。与以前的单肽Rh（II）催化剂相比，轴向咪唑配体显着改善了催化剂功能。实验和理论研究揭示了咪唑配体的作用和咪唑连接的结构后果。这些研究还解释了这些金属肽催化剂在溶液中和在微珠上的不同行为，并为固定化均相催化剂的开发提供了一般见识。

  DOI：

  10.1039/c3sc53354a

文献信息

• Screening Rhodium Metallopeptide Libraries “On Bead”: Asymmetric Cyclopropanation and a Solution to the Enantiomer Problem
  作者：Ramya Sambasivan、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/anie.201202512

  日期：2012.8.20

  Searching with a beady eye: A high‐throughput, on‐bead screen of rhodium metallopeptide catalysts was developed in a 96‐well format for asymmetric cyclopropanation. Different sequences of natural L‐amino acids have been identified that produce opposite product enantiomers (see picture). In addition to styrene derivatives, high enantioselectivity is observed for vinyl ether and vinyl amine derivatives

  用大眼睛搜索：以96孔格式开发了高通量，金属铑金属铑催化剂的不对称环丙烷化筛。已鉴定出产生相反产物对映异构体的天然L-氨基酸的不同序列（参见图片）。除苯乙烯衍生物外，乙烯基醚和乙烯基胺衍生物的对映选择性也很高。