3-[benzyl(methyl)amino]-1-(5-bromothiophen-2-yl)propan-1-one | 1298005-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[benzyl(methyl)amino]-1-(5-bromothiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(N-benzylmethyl)aminoethyl-5-bromo-2-thienylketone
• CAS: 1298005-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNOS
• 分子量: 338.268
• InChiKey: CVEQAKVDEYBGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 聚合甲醛 、 N-甲基苄基胺盐酸盐 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-[benzyl(methyl)amino]-1-(5-bromothiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PEG 400 /硝酸铈铵与微波辅助合成相结合，可快速获得β-氨基酮。一种易于使用的发现新命中化合物的协议。

  摘要：

  化合物库是基于靶标的药物发现的重要要求。在目前的工作中，结合了微波辅助有机合成（MAOS）和聚合物辅助溶液相合成（PASPS）并使用固相萃取代替反应后处理标准纯化程序，制备了一个基于β-氨基酮骨架的小型聚焦化合物库。 SPE）。具体而言，溶剂的影响为二恶烷，二甲基甲酰胺（DMF），聚乙二醇400（PEG 400），温度，照射时间，试剂的化学计量比和催化剂（HCl，乙酸，硝酸铈铵（CAN））。进行了研究，以最大限度地提高转化率和产量。优化的方案通常以令人满意的产率和纯度提供所需的产物。

  DOI：

  10.3390/molecules23040775

文献信息

• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• US8937091B2
  申请人：——

  公开号：US8937091B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• [EN] PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA RÉTICULATION DES PROTÉINES ET SON UTILISATION
  申请人：JAPAN SCIENCE & TECH AGENCY

  公开号：WO2011055561A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  　本発明は、下記の一般式(1)、（2）または(3)： 【化１】 〔式中、R1は、置換または未置換の、アリール基または複素環式基であり、R2、R3およびR4は水素原子であり、nは2であり、Xはハロゲンであり、ならびに、R5およびR6は、独立に、水素原子、あるいは、置換または未置換の、C1～C10アルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、ここでR5とR6は同時に水素原子ではなく、またはR5とR6は一緒になって窒素原子(N)を含む飽和もしくは不飽和の、かつ置換または未置換の、複素環式基を形成してもよい。〕によって表されるトランスグルタミナーゼ酵素阻害活性を有するケトン化合物、該化合物を含んでなる蛋白質架橋阻害剤、該化合物または該蛋白質架橋阻害剤を含む、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防または治療用組成物に関する。
• PEG 400/Cerium Ammonium Nitrate Combined with Microwave-Assisted Synthesis for Rapid Access to Beta-Amino Ketones. An Easy-to-Use Protocol for Discovering New Hit Compounds
  作者：Giacomo Rossino、Maria Raimondi、Marta Rui、Marcello Di Giacomo、Daniela Rossi、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules23040775

  日期：——

  Compound libraries are important requirement in target-based drug discovery. In the present work, a small focused compound library based on β-aminoketone scaffold has been prepared combining microwave-assisted organic synthesis (MAOS) with polymer-assisted solution phase synthesis (PASPS) and replacing reaction workup standard purification procedures with solid phase extraction (SPE). Specifically

  化合物库是基于靶标的药物发现的重要要求。在目前的工作中，结合了微波辅助有机合成（MAOS）和聚合物辅助溶液相合成（PASPS）并使用固相萃取代替反应后处理标准纯化程序，制备了一个基于β-氨基酮骨架的小型聚焦化合物库。 SPE）。具体而言，溶剂的影响为二恶烷，二甲基甲酰胺（DMF），聚乙二醇400（PEG 400），温度，照射时间，试剂的化学计量比和催化剂（HCl，乙酸，硝酸铈铵（CAN））。进行了研究，以最大限度地提高转化率和产量。优化的方案通常以令人满意的产率和纯度提供所需的产物。