ethyl 4-hydroxy-3-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate | 1421702-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 3-methyl-4-oxo-7H-thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1421702-57-9；55503-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: UJNJBRSRUCQPAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-4,7-dihydro-3-methyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的杂芳基吡啶/杂芳基嘧啶衍生物作为CB 2大麻素受体部分激动剂的设计，合成及药理特性

  摘要：

  最近的发展表明，CB 2受体配体具有成为治疗上重要的潜力。为了探索这种潜力，有必要开发对CB 2受体具有高亲和力的化合物。最近，我们已经确定恶嗪基喹啉羧酰胺为一类新型的CB 2受体完全激动剂。在本文中，我们描述了一系列新的杂芳基-4-氧吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物的药物化学。一些报道的化合物对CB 2受体表现出高亲和力和效力，而对中央表达的CB 1仅表现出适度的亲和力大麻素受体。此外，我们发现这些配体的官能度受与吡啶环缩合的杂芳基官能团的性质控制。在3,5-环一磷酸腺苷（cAMP）分析中，该新系列显示出对毛喉素诱导的cAMP产生的调制具有剂量依赖性的作用，揭示了完全激动剂，部分激动剂和反向激动剂的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jm301527r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ethyl 4-hydroxy-3-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的杂芳基吡啶/杂芳基嘧啶衍生物作为CB 2大麻素受体部分激动剂的设计，合成及药理特性

  摘要：

  最近的发展表明，CB 2受体配体具有成为治疗上重要的潜力。为了探索这种潜力，有必要开发对CB 2受体具有高亲和力的化合物。最近，我们已经确定恶嗪基喹啉羧酰胺为一类新型的CB 2受体完全激动剂。在本文中，我们描述了一系列新的杂芳基-4-氧吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物的药物化学。一些报道的化合物对CB 2受体表现出高亲和力和效力，而对中央表达的CB 1仅表现出适度的亲和力大麻素受体。此外，我们发现这些配体的官能度受与吡啶环缩合的杂芳基官能团的性质控制。在3,5-环一磷酸腺苷（cAMP）分析中，该新系列显示出对毛喉素诱导的cAMP产生的调制具有剂量依赖性的作用，揭示了完全激动剂，部分激动剂和反向激动剂的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jm301527r

文献信息

• 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides as antiviral agents
  申请人：Schnute Edward Mark

  公开号：US20050004161A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention provides a compound of formula I: wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The compounds of the present invention are useful for treating viral infections, in particular a herpesviral infection.

  该发明提供了化合物I的结构，其中A、B、R1、R2、R3和R4如规范中定义。本发明的化合物对治疗病毒感染，特别是单纯疱疹病毒感染，具有实用价值。
• [EN] 4-OXO-4,7-DIHYDROTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-5-CARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-OXO-4,7-DIHYDROTHIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBOXAMIDE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004022566A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides a compound of a formula (I) as described herein, which are useful as antiviral agents, in particular, as agents againts viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种如下所述的化合物(I)的化合物，其作为抗病毒剂特别有用，特别是作为对抗疱疹病毒家族的药剂。
• 4-Oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20040110786A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides a compound of formula as described herein, which are useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种具有以下式的化合物，该化合物可用作抗病毒剂，特别是用作抗疱疹病毒家族的药物。
• 4-Oxo-4,7-dihydrothieno&lsqb;2,3-b&rsqb;pyridine-5-carboxamides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn

  公开号：US06831081B2

  公开（公告）日：2004-12-14

  The present invention provides a compound of formula as described herein, which are useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种符合以下公式的化合物，其作为抗病毒药物具有用途，特别是作为针对疱疹病毒家族的药物。
• AMINOPYRIMIDINE INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100063047A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。