mandelic acid-p-phenetidide | 169040-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mandelic acid-p-phenetidide
• 英文别名: Mandelsaeure-p-phenetidid；N-4-ethoxyphenyl-DL-mandelamide；N-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• CAS: 169040-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: LCECFTBDXUVLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mandelic acid-p-phenetidide 在 chiral column based on 3,5-dimethylphenylcarbamoylated β-cyclodextrin combining cinchona alkaloid immobilized on silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R)-N-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide 、 (2S)-N-(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精结合金鸡纳生物碱部分的新型手性固定相。

  摘要：

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，

  DOI：

  10.1002/chir.23237
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-4-异氰基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 mandelic acid-p-phenetidide
  参考文献：
  名称：

  帕塞里尼反应；旋光性苯胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a051

文献信息

• 1,3-dihydroindol-2-one derivatives substituted in the 3-position by a
  申请人：Sanofi

  公开号：US05594023A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, where appropriate: ##STR1## These compounds have an affinity for the vasopressin and/or ocytocin receptors.

  本发明涉及式(I)化合物及其盐，如适用：这些化合物具有对加压素和/或催产素受体的亲和力。
• Indol-2-one derivatives
  申请人：Sanofi

  公开号：US05773612A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  A compound of formula II' ##STR1## in which R.sub.I is an ethoxy group or a chlorine atom; R.sub.II is hydrogen, a chlorine atom or a methyl group; R.sub.III is a chlorophenyl group or a methoxyphenyl group; R.sub.IV is an amino group, a group NR.sub.9 R.sub.10 or NR.sub.9 R.sub.XI, or a piperazin-1-yl radical substituted in the 4-position by a (C.sub.2 -C.sub.10)alkylene group substituted by an amino group which is free or carries a protective group; R.sub.10 is (CH.sub.2).sub.p R.sub.35 or a (C.sub.2 -C.sub.10)alkylene group substituted by R.sub.21 ; R.sub.XI is a (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl group or a group .omega.-R.sub.32 R.sub.33 N(C.sub.1 -C.sub.4)-alkylcarbonyl; and R.sub.21 is R.sub.36 ; a group OR.sub.37 ; a group NR.sub.32 R.sub.33 ; a cyano group; a group S(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl; a group SO(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl; or a group SO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.7)alkyl; R.sub.35 is a piperid-4-yl group which is unsubstituted or substituted in the 1-position by a (C.sub.1 -C.sub.7)alkoxycarbonyl group or by a (C.sub.1 -C.sub.7)alkyl group; or a pyrid-2-yl group; R.sub.37 is R.sub.13 ; a (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl group; a (C.sub.1 -C.sub.6)alkylene group substituted by R.sub.24 ; a (C.sub.2 -C.sub.6)alkylene group substituted by a hydroxyl or a (C.sub.1 -C.sub.7)alkoxy group; or a (C.sub.2 -C.sub.6)alkylene group substituted by an amino group which is free or substituted by one or two (C.sub.1 -C.sub.7)alkyl groups or by a protective group; R.sub.24 is a carboxyl group; a (C.sub.1 -C.sub.7)alkoxycarbonyl group; a benzyloxycarbonyl group; or a carbamoyl group which is free or substituted by one or two (C.sub.1 -C.sub.7)alkyl groups.

  化合物II'的化学式为##STR1## 其中R.sub.I为乙氧基或氯原子；R.sub.II为氢、氯原子或甲基基团；R.sub.III为氯苯基或甲氧基苯基；R.sub.IV为氨基、NR.sub.9 R.sub.10或NR.sub.9 R.sub.XI基团，或者在4-位置被取代的哌嗪-1-基基团，所取代的基团为(C.sub.2 -C.sub.10)烷基基团，该基团被氨基自由取代或带有保护基；R.sub.10为(CH.sub.2).sub.p R.sub.35或(C.sub.2 -C.sub.10)烷基基团，该基团被R.sub.21取代；R.sub.XI为(C.sub.1 -C.sub.12)烷基基团或.omega.-R.sub.32 R.sub.33 N(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基羰基基团；R.sub.21为R.sub.36、OR.sub.37、NR.sub.32 R.sub.33、氰基、S(C.sub.1 -C.sub.7)烷基、SO(C.sub.1 -C.sub.7)烷基或SO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.7)烷基；R.sub.35为哌啶-4-基基团，该基团未取代或在1-位置被(C.sub.1 -C.sub.7)烷氧羰基基团或(C.sub.1 -C.sub.7)烷基基团取代；或者为吡啶-2-基基团；R.sub.37为R.sub.13、(C.sub.3 -C.sub.7)环烷基团、被R.sub.24取代的(C.sub.1 -C.sub.6)烷基基团、被羟基或(C.sub.1 -C.sub.7)烷氧基取代的(C.sub.2 -C.sub.6)烷基基团；或者被自由氨基或被一或两个(C.sub.1 -C.sub.7)烷基或保护基取代的(C.sub.2 -C.sub.6)烷基基团；R.sub.24为羧基、(C.sub.1 -C.sub.7)烷氧羰基、苄氧羰基或自由或被一或两个(C.sub.1 -C.sub.7)烷基取代的氨基基团。
• DERIVES DE 1,3-DIHYDROINDOL-2-ONE SUBSTITUES EN 3 PAR UN GROUPE AZOTE COMME AGONISTES ET/OU ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE ET/OU DE L'OCYTOCINE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0687251A1

  公开（公告）日：1995-12-20
• US5594023A
  申请人：——

  公开号：US5594023A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5773612A
  申请人：——

  公开号：US5773612A

  公开（公告）日：1998-06-30