(E)-2-(phenylseleno)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-decene | 86409-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(phenylseleno)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-decene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-phenylselanyldec-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 86409-85-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂SSe
• 分子量: 449.516
• InChiKey: BDMKIPPXOPLMOM-FCDQGJHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(phenylseleno)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-decene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到p-tolyl decyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  用硼化镍对硒化物进行还原脱硒的简便方法

  摘要：

  容易从六水合氯化镍和硼氢化钠就地生产的硼化镍在温和的条件下有效地将硒化物还原为碳氢化合物。

  DOI：

  10.1039/c39840001417
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 p-tolyl benzeneselenosulfonate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-2-(phenylseleno)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  Selenosulfonation of acetylenes: preparation of novel .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones and their conversion to acetylenic and .beta.-functionalized sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a030

文献信息

• A general synthesis of allenic sulfones from acetylenes using selenosulfonation
  作者：Thomas G Back、M.Vijaya Krishna、K.Raman Muralidharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95408-x

  日期：1987.1

  Terminal acetylenes were converted to 1- and 3-substituted allenic sulfones via selenosulfonation, deprotonation, alkylation and selenoxide elimination.

  通过硒代磺化，去质子化，烷基化和亚硒酸酯消除，将末端乙炔转化为1-和3-取代的烯丙基砜。
• Selenosulfonation of acetylenes. Substitution reactions of β-(phenylseleno)vinyl sulfones with organocuprates
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、Kwok-Wai Law

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81145-x

  日期：1984.1

  β-(Phenylseleno)vinyl sulfones are readily available from the selenosulfonation of acetylenes and undergo efficient, stereoselective substitution of the phenylseleno moiety by the alkyl group of alkyl (phenylseleno) cuprates.

  β-（苯基硒代）乙烯基砜可容易地从乙炔的硒磺化中获得，并通过烷基（苯基硒代）铜酸酯的烷基进行苯基硒代部分的高效，立体选择性取代。
• Preparation of allenic sulfones and allenes from the selenosulfonation of acetylenes
  作者：Thomas G. Back、M. Vijaya Krishna、K. Raman Muralidharan

  DOI：10.1021/jo00278a030

  日期：1989.8
• Back, Thomas G.; Collins, Scott; Law, Kwok-Wai, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2313 - 2318
  作者：Back, Thomas G.、Collins, Scott、Law, Kwok-Wai

  DOI：——

  日期：——
• Substitution reactions of carbon nucleophiles with .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfone selenium oxides
  作者：Thomas G. Back、M. Vijaya Krishna

  DOI：10.1021/jo00228a020

  日期：1987.9