(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)sulfane | 1607839-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 2-(4-chlorophenylethynyl)thioanisole；1-Chloro-4-[2-(2-methylsulfanylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1607839-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClS
• 分子量: 258.771
• InChiKey: WNFSAOURVPAFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)sulfane 在 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-(4-chlorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过Ag催化2-炔基硫代（硒代）苯甲醚和2-炔基二甲基苯胺的环化/去甲基化反应合成2-取代的苯硫基（硒代）苯并吲哚

  摘要：

  在这里，我们已经成功地开发了一种通过Ag介导的环化/去甲基化过程来构建苯并硫代（硒基）苯和吲哚的有效方案。在温和的反应条件下，以较低的催化剂负载量，获得了各种优良的产率，获得了各种2-取代的苯并硫代（硒代）苯并吲哚。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换实验的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001465
• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过磷化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成（硫代）呋喃稠合磷酸

  摘要：

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过分子间磷酸化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成梯状（硫代）呋喃稠合磷酸酯的新策略。起始底物是容易获得的次膦酸和易于处理的炔烃。使用理论计算进一步合理化了反应机理的细节。该协议可广泛应用于合成呋喃和硫代呋喃稠合磷酸酯以及相应的大 π 扩展衍生物，这些衍生物在有机功能材料领域具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02577

文献信息

• Facile syntheses of 3-trifluoromethylthio substituted thioflavones and benzothiophenes via the radical cyclization
  作者：Lu Wang、Huaiyu Wang、Weidong Meng、Xiu-Hua Xu、Yangen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.040

  日期：2021.1

  Abstract 3-CF3S substituted thioflavones and benzothiophenes were achieved via the reactions of AgSCF3 with methylthiolated alkynones and alkynylthioanisoles, respectively, promoted by persulfate. This protocol possesses good functional group tolerance and high yields. Mechanistic studies suggested that a classic two-step radical process was involved, which includes addition of CF3S radical to triple

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将 自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。
• Direct synthesis of 3-acylbenzothiophenes <i>via</i> the radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Wei Liu、Yao-Qian Hu、Xiao-Yi Hong、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Miao-Chang Liu、Yuanzhi Xia、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/c8cc07735e

  日期：——

  A radical cascade cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids with AgNO3 has been described. This reaction provides a novel route to directly access 3-acylbenzothiophenes from simple chemical feedstocks. In particular, the utility of the approach was demonstrated by its application to the synthesis of a polymerization inhibitor and a raloxifene precursor.

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。
• Catalyst-Free Formal Thioboration to Synthesize Borylated Benzothiophenes and Dihydrothiophenes
  作者：Darius J. Faizi、Ashlee J. Davis、Fiach B. Meany、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1002/anie.201608090

  日期：2016.11.7

  isolated prior to downstream functionalization. This methodology has been extended to the synthesis of borylated dihydrothiophenes. Mechanistic experiments suggest that the operative mechanistic pathway is through boron‐induced activation of the alkyne followed by electrophilic cyclization, as opposed to S−B σ bond formation, providing a mechanistically distinct pathway to the thioboration of C−C π bonds.

  据报道，第一个C-Cπ键成环的硫代硼烷基化反应。这种无催化剂的方法可以在市售的外部亲电硼源（B-氯邻苯二甲硼烷）存在下进行，产率很高。该方法是可扩展的，并且可以忍受其他主要的硼酸酯化方法所不能忍受的各种官能团。所得的硼化苯并噻吩参与各种原位衍生化反应，表明这些硼化的中间体无需在下游官能化之前分离。该方法已经扩展到硼酸化的二氢噻吩的合成。机理实验表明，与SBσ键形成相反，其作用机理是通过硼诱导的炔烃活化，然后进行亲电环化，
• Ag-Mediated Radical Cyclization of 2-Alkynylthio(seleno)anisoles: Direct Synthesis of 3-Phosphinoylbenzothio(seleno)phenes
  作者：Tao Cai、Jian Liu、Huimiao Zhang、Xiaolong Wang、Jing Feng、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01510

  日期：2019.6.21

  A new method for the direct synthesis of 3-phosphinoylbenzothio(seleno)phenes has been achieved through an Ag-mediated radical addition–cyclization of 2-alkynylthio(seleno)anisoles with secondary phosphine oxides in good yields under mild conditions. In this single reaction, benzenethiophene or benzeneselenophene skeleton, C(sp2)–P and C(sp2)–S bonds can be constructed with the cleavage of the C(sp3)–S

  一种直接合成3-膦酰基苯并硫代（硒代）苯酚的新方法，是通过Ag介导的自由基加成反应-在温和条件下用仲膦氧化物以良好的收率将2-炔基硫代（硒代）苯甲醚环化。在这个单一反应中，可以通过裂解C（sp 3）-S键来构建苯并噻吩或苯硒醚骨架，C（sp 2）–P和C（sp 2）–S键，从而突出了效率和步骤经济性。该协议的。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed cyclization of alkynes: direct synthesis of 3-silyl heterocyclic compounds
  作者：Mengxing Li、Ting Wang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d0cc04314a

  日期：——

  An efficient one-pot strategy for easy access to 3-silyl heterocyclic compounds was developed via a B(C₆F₅)₃-catalyzed cycloaddition reaction of o-(1-alkynyl)(thio)anisoles or o-(1-alkynyl)-N-methylaniline.

  通过B(C6F5)3催化的环加成反应，开发了一种高效的一锅法策略，可轻松获得3-硅烷杂环化合物，其中反应底物为o-(1-炔基)(硫)苯醚或o-(1-炔基)-N-甲基苯胺。