(2R)-2-benzamido-2-methylbutanoic acid | 2583-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzamido-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: (-)-N-Benzoyl-isovalin
• CAS: 2583-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: DAPVRBBDZOYSBG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzamido-2-methylbutanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到D(-)-异缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studer, Armido; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 217 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-Phenyl-4-aethyl-4-methyl-2-oxazolin-5-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-benzamido-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性氨基酸的研究。VI。关于α-烷基-α-氨基酸的研究。二。通过1-薄荷酯拆分某些α-甲基-α-氨基酸。

  摘要：

  新的α-甲基-α-氨基酸的解析方法是通过 l-薄荷酯来实现的，即通过图 1 和图 2 所示的方案，从 DL-IIa、IIb 和 IIc 中获得纯态的 (-)-IIa、(-)-IIb、(+) 和 (-)-IIc-HCl 、(-)-VII 和 (-)-VIII 。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1399

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Addition of Oxazolones to 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene: A Convenient Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Andrea-Nekane R. Alba、Xavier Companyó、Guillem Valero、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200903025

  日期：2010.5.10

  A new, easy, and highly enantioselective method for the synthesis of quaternary α‐alkyl‐α‐amino acids based on organocatalysis is reported. The addition of oxazolones to 1,1‐bis(phenylsulfonyl)ethylene is efficiently catalyzed by simple chiral bases or thioureas. The reaction affords α,α‐disubstituted α‐amino acid derivatives with complete C4 regioselectivity and with excellent yields and enantioselectivities

  报道了一种基于有机催化合成季α-烷基-α-氨基酸的新型，简便且高度对映选择性的方法。简单的手性碱或硫脲可有效催化将恶唑酮添加到1,1-双（苯磺酰基）乙烯中。该反应提供具有完全C4区域选择性并且具有优异的产率和对映选择性的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。该方法是对先前报道的季铵α-氨基酸的对映选择性方法的补充，可以合成α-苯基-α-烷基-α-氨基酸和α-叔丁基-α-烷基-α-氨基酸。在操作简便，环境友好的条件以及适用于大规模反应方面，它具有明显的优势。