1,1,2,2-Cyclopropantetracarbonitril | 2424-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-Cyclopropantetracarbonitril
• 英文别名: 1,1,2,2-tetracyano cyclopropane；1,1,2,2-tetracyanocyclopropane；1,1,2,2-Tetracyano-cyclopropan；1,1,2,2-Tetracyan-cyclopropan；1,1,2,2-Tetracyanocyclopropan；Tetracyanocyclopropan；1,1,2,2-Cyclopropane-tetracarbonitrile；cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 2424-32-0
• 化学式: C₇H₂N₄
• mdl: MFCD03413475
• 分子量: 142.12
• InChiKey: PSDKLXIWEMMSLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-224 °C
• 沸点：
  548.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-Cyclopropantetracarbonitril 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tetracyanoethylene anion
  参考文献：
  名称：

  ELECTRON SPIN RESONANCE STUDIES OF ELECTROLYTICALLY REDUCED TETRACYANOETHYLENE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a055
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dihydro-1H-pyrazol-4,4,5,5-tetracarbonitril 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到1,1,2,2-Cyclopropantetracarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Eichenauer, Ulrich; Huisgen, Rolf; Mitra, Abhijit, Heterocycles, 1987, vol. 25, # C, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Transformation of Malononitrile and Carbonyl Compounds into Functionally Substituted Cyclopropanes: Electrocatalytic Variant of the Wideqvist Reaction
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Tatiana L. Lizunova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00195-2

  日期：2000.5

  Electrolysis of malononitrile and carbonyl compounds in the presence of alkali metal halides in an undivided cell results in the formation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 60–90% yield. This electrocatalytic variant of the Wideqvist reaction using malononitrile instead of bromomalonitrile was successfully performed. Electrocatalytic transformation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes

  在不分开的电解槽中，在碱金属卤化物存在下，丙二腈和羰基化合物的电解导致取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的形成，产率为60-90％。使用丙二腈代替溴丙二腈成功进行了Wideqvist反应的这种电催化变体。在未分开的电池中，甲醇或乙醇中取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的电催化转化导致取代的2-氨基-4,4-二烷氧基-1,5-二氰基-3-氮杂双环[3.1.0] hex-通过0.05-0.10 F / mol的电量后，二烯的产率为70-95％。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 12.6, page 112 - 117
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen, Rolf; Eichenauer, Ulrich; Langhals, Elke, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 153 - 158
  作者：Huisgen, Rolf、Eichenauer, Ulrich、Langhals, Elke、Mitra, Abhijit、Moran, Joaquin Rodriguez

  DOI：——

  日期：——
• Notes- Cyanocarbon Chemistry. XVI. 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropane
  作者：R Scribner、G Sausen、W Prichard

  DOI：10.1021/jo01078a607

  日期：1960.8
• Elinson Michail N., Lizunova Tatyana L., Ugrak Bogdan I., Nikishin Gennad+, Mendeleev Commun, (1993) N 5, S 191-192
  作者：Elinson Michail N., Lizunova Tatyana L., Ugrak Bogdan I., Nikishin Gennad+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图