lithocholic acid methyl ester O-β-D-glucuronide | 59274-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: lithocholic acid methyl ester O-β-D-glucuronide
• CAS: 59274-61-2；75672-11-6；83701-10-4；101900-62-3
• 化学式: C₃₈H₅₈O₁₂
• 分子量: 706.871
• InChiKey: CPHKNHRIHFHSIZ-NANCGHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithocholic acid methyl ester O-β-D-glucuronide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-羟基-5-氧代戊烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-3-基]氧基]四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  维生素D受体介导的胆固醇和维生素D代谢产物的合成和评估

  摘要：

  对胆固醇和维生素D的第一阶段和第二阶段代谢产物进行了系统研究，以确定它们的生物学活性是否由维生素D受体（VDR）介导。这项研究有必要开发新的合成方法，以合成石胆酸（LCA）葡糖醛酸内酯（Gluc）。生化和基于细胞的测定法被用来证明羟基化的LCA类似物不能结合VDR。这排除了VDR介导其生物学和药理活性。在合成的LCA缀合物中，鉴定了一种新型的VDR激动剂。LCA Gluc II增加了CY14524A1在DU145癌细胞中的表达，特别是在存在内源性VDR配体1,25（OH）2 D 3的情况下。此外，LCA的甲酯被鉴定为新型VDR拮抗剂。首次，我们证明了假定的维生素D最终无活性代谢产物钙柠檬酸比胆汁酸LCA具有更高的活化VDR介导的转录的能力。由于与维生素D相比具有更高的代谢稳定性，极低的毒性以及胆汁和肠中的高浓度，钙柠檬酸可能是维生素D对结肠癌的保护作用的重要介体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methy ester 、 3-Alpha-羟基-5-beta-24-胆烷酸甲酯 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以121 mg的产率得到lithocholic acid methyl ester O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-glucuronides of unconjugated and conjugated bile acids.

  摘要：

  非结合胆汁酸、糖结合胆汁酸和牛磺结合胆汁酸的 3-葡萄糖醛酸苷是通过一种明确的途径制备出来的。在获得所需化合物的三种合成路线中，通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应对硝基苯酯进行葡萄糖醛酸化，然后将活化的酯转化为糖型和牛磺酸型共轭物的方法最为合适。胆汁酸葡萄糖醛酸和相关化合物的核磁共振光谱数据已列表。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1258