3-<<<2-hydroxyphenyl>methyl>amino>benzoic acid | 58469-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<<<2-hydroxyphenyl>methyl>amino>benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]benzoic acid
• CAS: 58469-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11178941
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SPHGIVIKDOWDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-<<<2-hydroxyphenyl>methyl>amino>benzoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(2,4-二氢-1,3-苯并恶嗪-3-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  质子核磁共振波谱分析各种苯并恶嗪和吡azine并恶嗪衍生物的恶嗪环稳定性

  摘要：

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810721
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-<<<2-hydroxyphenyl>methyl>amino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Transition-state analogues as inhibitors for GABA-aminotransferase

  摘要：

  Our previous calculations on the reaction catalysed by GABA-aminotransferase (GABA-T) have been utilized in this work in order to synthesize a series of reversible inhibitors of this enzyme. The synthesized transition-state analogues and their precursors inhibited GABA-T competitively in both the holoenzyme and apoenzyme at 10(-3) and 10(-5) M, respectively. In the case of the holoenzyme, the transition-state analogue series (the conformationally restricted series) gave a significant increase in inhibition values over the open (less conformationally restricted) series.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90022-f

文献信息

• AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0847391A1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US6100258A
  申请人：——

  公开号：US6100258A

  公开（公告）日：2000-08-08
• US6313148B1
  申请人：——

  公开号：US6313148B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997000864A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), wherein A is an optionally substituted, ring system provided that the -CH(R3)N(R2)B-R1 and -OD groups are positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms and the ring atom positioned ortho to the -OD linking group (and therefore in the 3-position relative to the -CHR3NR2- linking group) is not substituted; B is an optionally substituted ring system; R1 is positioned on ring B in a 1,3 or 1,4 relationship with the -CH(R3)N(R2)- linking group and is as defined in the description; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted by hydroxy, cyano or trifluoromethyl, C2-6alkenyl (provided the double bond is not in the 1-position), (C2-6alkynyl (provided the triple bond is not in the 1-position), phenylC1-3alkyl or pyridylC1-3alkyl; R3 is hydrogen, methyl or ethyl; D is hydrogen, an optionally substituted 5-7 membered carbocyclic ring containing one double bond, C1-3alkyl substituted by an optionally substituted 5-7 membered carbocyclic ring containing one double bond or D is of the formula -(CH2)nCH(R4)C(R5)=C(R6)R7 and N-oxides of -NR2 where chemically possible; and S-oxides of sulphur containing rings where chemically possible; and pharmaceutically acceptable salts and $i(in vivo) hydrolysable esters and amides thereof; excluding 4-[5-carboxy-2-hydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoic acid, 5-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid, 3-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzenecarboxamide, 3-[2-hydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid, 4-[hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid and 4[2-hydroxybenzylamino]benzoic acid. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle A est un système cyclique éventuellement substitué, à condition que les groupes -CH(R3)N(R2)B-R1 et -OD soient placés en relation 1,2 l'un par rapport à l'autre sur des atomes de carbone cycliques et que l'atome cyclique placé en position ortho par rapport au groupe de liaison -OD (et donc en position 3 par rapport au groupe de liaison -CHR3NR2-) ne soit pas substitué; B est un système cyclique éventuellement substitué; R1 est placé sur le cycle B dans une relation 1,3 ou 1,4 par rapport au groupe de liaison -CH(R3)N(R2)- et est tel que défini dans le descriptif; R2 est hydrogène, C1-6alkyle éventuellement substitué par hydroxy, cyano ou trifluorométhyle, C2-6alcényle (à condition que la double liaison ne soit pas en position 1), C2-6alcynyle (à condition que la triple liaison ne soit pas en position 1), phényleC1-3alkyle ou pyridyleC1-3alkyle; R3 est hydrogène, méthyle ou éthyle; D est hydrogène, un carbocycle à 5 ou 7 éléments éventuellement substitué contenant une double liaison, C1-3alkyle substitué par un carbocycle ayant de 5 à 7 éléments éventuellement substitué contenant une double liaison ou bien D est de formule (CH2)nCH(R4-)C(R5)=C(R6)R7, et des N-oxydes de -NR2 lorsque cela est chimiquement possible et des S-oxydes de soufre contenant des cycles lorsque cela est chimiquement possible; et sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'esters et amides hydrolysables in vivo desdits composés, à l'exclusion d'acide 4-[5-carboxy-2-hydroxybenzylamino]benzoïque, d'acide 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoïque, d'acide 5-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoïque, d'acide 3-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoïque, de 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzènecarboxamide, d'acide 3-[2-hydroxybenzylamino]benzoïque, d'acide 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoïque, d'acide 4-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoïque et d'acide 4-[2-hydroxybenzylamino]benzoïque. Des procédés de préparation desdits composés, des intermédiaires pour leur préparation et leur utilisation en tant qu'agents thérapeutiques ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant sont également décrits.
• Qualitative Analysis of the Stability of the Oxazine Ring of Various Benzoxazine and Pyridooxazine Derivatives with Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、David J. Craik、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1002/jps.2600810721

  日期：1992.7

  3-benzoxazine and 3,4-dihydro-1,3-pyridooxazine derivatives was synthesized, and the hydrolysis of the derivatives was studied with proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. The oxazine derivatives underwent various degrees of hydrolysis when H2O was added to dimethyl sulfoxide solutions of the compounds. The rates and extents of decomposition of the oxazine ring systems depended on the electronic effects

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。